截止到99賽季結束之前，他的球衣在年度球衣銷量排行榜上高居首位。威廉姆斯同樣在聯盟內擁有很多球迷。當裡克阿德爾曼還是他在國王隊時期的主教練時，他說在他看來只有三個人能夠擁有像威廉姆斯這樣的賽場視野:賈森·基德、斯託克頓和魔術師約翰遜。
在01年，奧尼爾將威廉姆斯選入了他心目中的最佳五位同時代球員之ー。
即使是如拉塞爾這樣大名鼎鼎的人物，也在00年擔任新秀挑戰大賽的二年級生隊的球隊教練時對威廉姆斯大加讚賞不已。拉塞爾甚至還將威廉姆斯與另一位聯盟歷史上的著名球星庫西放在一起相提並論。
他說:“我喜歡像威廉姆斯這樣敢於面對任何挑戰的傢伙。只要在確定了自己的奮鬥目標之後，他就會毫不猶豫地立即付諸實行。我很喜歡象他這樣年輕有為的小夥子，他讓我看到了聯盟未來的希望。”
但不可否認的一點是，儘管威廉姆斯的賽場澘力頗的聯盟人土的盛讚，但他那狂放不羈的個性還是為他帶來了一定的麻煩，而他自己卻常常樂此不疲地向別人標榜自己的與眾不同。
在威廉姆斯的胳膊上刺著兩個漢字瘋狂，而他為自己的兩隻愛犬所起的兩個名字更是標新立異，他們分別是聯盟歷史上兩位以桀驁不馴的賽場個性著稱於世的球員的名字一個是丹尼爾斯、一個是瑪尼高爾特。
這兩位球員都堪稱在他們那個時代之中最具有賽場才華的球員，但他們最終都因為出格的賽場內外舉動而遭人非議，並且最終濟濟無名地淡出了聯盟。
威廉姆斯似乎也受到了同樣的遭遇，他那極具表演性質的球風雖然使觀眾為之而瘋狂，並且迷戀之中，像吸毒一樣不能自拔，極大地繁榮了薩克拉門託的球市，給NBA帶來了巨大的商業利益。
但國王隊的老闆馬洛夫兄弟無法再忍受威廉姆斯花哨的傳球所帶來的一次次低階失誤，他們覺得如果不換走威廉姆斯，薩克拉門託國王隊永遠不能實現他們的奪冠夢想。在季後賽被湖人橫掃之後，他們下定決心向威廉姆斯開刀了。
01年6月交易期限到來的夜晚。在薩克拉門託，風暴醞酸著。在薩克拉門託轉會風暴來臨之前國王隊的休息室基本上沒有採訪者。避開了媒體的干擾，這支聯盟中最有趣的球隊，尤其是迎來在隊中第三個賽季的後衛威廉姆斯仍在與隊友說笑著。
他對於自己即將被球隊賣出毫不如情。直到阿德爾曼對他說:“很遺憾，賈森，他們將你賣掉了。”白巧克力威廉姆斯被國王送到了灰熊隊，換來了白人小個子組織後衛畢比。
焦不離孟，孟不離焦的韋伯與威廉姆斯這對搭檔就這樣被拆散了。畢比一直是個乖孩子，而威廉姆斯卻一直麻煩不斷，他一直被吸毒的醜聞包圍著，是一個教練們眼中的另類球員，他在與畢比同年參加的選秀大會上被國王隊第七順位選中時，就已經令所有人大感驚訝了。
從新秀賽季以後，兩名球員就不可避免地常被拿來相提並論。一個走穩健的路數，逐漸瞭解職業比賽的打法，並發揮個人控球的特長，各項技術統計都有提高。另一個是走偏鋒，他各項花俏奪目的技術確定了在球迷們及專家們心目中的地位，但威廉姆斯不擅常控制比賽節奏的缺點卻是根深蒂固，並且隨著參加職業比賽的增多而愈發明顯。
畢比個性內斂待人處事溫和、喜怒不形於色，具有團隊精神，只是因此略顯消極的態度才使他在球隊戰績不佳時成為眾矢之的。
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10月17日，在威廉姆斯正式與灰雄隊簽約新聞發佈會上，威廉姆斯強言歡笑:“我在西弗吉尼亞州長大，因此現在到了這裡我就感覺到了自己家一樣。這裡的人們非常歡迎我，我也很高興成為這裡的一員。”
沒有人會有他這樣的感受，原來的隊伍是聯盟總冠軍的有力爭奪者，現在卻來到了加入聯盟不足6年的超級爛隊。天堂和地獄或許真的只有一線之隔吧。
當時灰熊隊的主教練洛維曾在美國最著名高中教練伍登及北卡名教維爾範諾的手下打球，與喬丹一起合作在83年為北卡奪得了NCAA冠軍，他的這些背景使得灰熊管理層們對他調教好白巧克力充滿了信心。
但事實並非如此，自從加盟灰熊隊之後，威廉姆斯在開始的兩年顯得多少有些迷茫，那次轉會的陰影長久地盤旋在他的心頭，在現實和天賦的巨大衝突中，威廉姆斯始終無法把持，在場上處理球變得呆滯或膽怯了。
沒有人能夠否定威廉姆斯具有的潛力，只是也沒人知道他什麼時候能夠真正把潛力化為實力。威廉姆斯就這樣在場上逐漸消沉，雖然幾乎還是場場首發，但威廉姆斯的表現只能用默默無聞來形容了。
去年，賽季初八連敗讓素以嚴厲治軍的球隊總經理韋斯特再也坐不住了，他炒掉了洛維，取而代之的是在培養年輕球員非常有經驗的72歲的老教練布朗。
韋斯特說，他想為灰熊尋找一位諄諄誘導的老師，而經驗豐富的布朗就是最合適的人選，“他對比賽的理解十分深刻，非常懂戰術，而且他是一個善於傳授和講解的人，在我看來，他具備當灰熊教練的一切條件這次換帥的效果慢慢地得到了回報，在布朗教練悉心地調教下，他已經逐漸收斂了昔日放蕩不羈的賽場個性，並且學會了努力地讓自己融入到球隊這個大家庭中去。
在他效力於布朗手下的第一個賽季，威廉姆斯的平均每場助攻已經提高到了8.3次，在還在當年的聯盟助攻排行榜上高居第二位，而今年的平均每場1.9次的失誤也是職業生涯的最低。去年之前，他的助攻失誤比率，許多教練們將這項資料認作評定個組織後衛好壞的重要資料之一，從來沒有排入過聯盟的前二十大之中。