儘管喬丹像父母期待的一樣自小即對自己很有信心，但在他成長的過程中也經歷過一段不太自信的時期。同大多數男孩子一樣，進入青春期的的喬丹變得相當敏銳易感，渴望被重視，期待被認同的心態表現得尤為強烈，特別是在女孩子面前。
那時候的喬丹對自己的容貌十分挑剔和苛求，他對自己長著一對兒大大的招風耳朵感到不甚自信，他認為這是使他在女同學面前失分的關鍵所在，因為她們總是戲稱他為兔子。她們還嘲笑他的髮型，譏諷他吐舌頭的習慣，也沒有人願意跟他約會。
尤其令喬丹備感沮喪的一件事是，他在小學五年級時喜歡上了一個六年級的漂亮女生韋斯特，每天坐校車時他都要在自己身邊替安吉拉預留一個座位，但每一次安吉拉美眉都寧願與其他三個人擠一個位子也不坐到喬丹的身邊來，甚至一直到高中畢業，她都不曾給喬丹一次單獨約會的機會。
這件事令痴心多情的喬丹產生了嚴重的自卑心理，他開始變得沉默寡言，總是一副心事重重的樣子，他同時也在暗自思忖自己是否就將這樣一輩子孤家寡人，孤苦零丁下去。
思來想去，喬丹為自己找到了一條征服寂寞芳心的旁門左道，學會所有的家務活計，爭取憑此贏得女生的好感和青睞。15歲那年，喬丹轉學到了北卡羅萊納的蘭尼高中，於是他成了這所學校選修家政課的十年級學生中極為少見的男生，很多時候他的同學去他家拜訪時都會看到他正忙裡忙外，縫縫補補，洗洗涮涮的身影。等到喬丹高中畢業時，他在成績單上記錄的家政課成績是全優。
事實上，真正讓喬丹在女生面前挺起胸膛昂起頭的並非他全優的家政課成績，而是籃球。就在喬丹轉讀蘭尼高中的那一年，他的身高令人不可思議地竄升到了190米，而追溯整個喬丹家族的前兩輩都沒有一個人的身高超過13米。喬丹的兄弟姐妹的身高也都與正常人無異，甚至他的二哥拉里僅有172米，身高的劣勢使天賦和彈跳絲毫不遜於喬丹的拉里最終在籃球場上無甚作為，或許喬丹在身高上的得天獨厚應該歸功於父親詹姆斯當初在自家後院為他開闢的那塊訓練營地。
由於不受重視，喬丹在蘭尼高中籃球隊裡最初扮演的角色僅是無法參加正式比賽的陪練而已，為此他深受打擊，但經過一個賽季忘情忘我的勤學苦練，他終於得以進入一隊陣容，並很快嶄露頭角。喬丹在蘭尼高中表現最搶眼的一場比賽是與新哈諾弗高中的一場冠亞軍爭奪戰，他在比賽最後幾分鐘裡為蘭尼高中拿下了全部的15分，為球隊最終奠定勝局，贏得了冠軍獎盃。經此一役，喬丹成為了蘭尼高中的英雄。
高二學年結束後的夏天，喬丹參加了北卡羅萊納大學舉辦的籃球訓練營，又在北卡大主帥迪恩史密斯助手威廉姆斯的極力舉薦下參加了旨在為大學選拔籃球高手的著名的五星籃球訓練營，很快他就在匹茲堡憑藉高超的球技從眾多優秀球員中脫穎而出，連續兩週當選為訓練營最有價值球員，並贏得了總共9個技術環節的個人獎項。
當他走出五星訓練營的時候，其身份已由訓練營的候補球員變成了全美最頂尖的高中球員。進入高三，喬丹更成為令眾多知名大學另眼相加的熱門人選，詹姆斯夫婦陪同小兒子考察了馬里蘭州、南加州和紐約州的十餘所大學，最終他們選擇了久負盛名的北卡羅萊納大學。
喬丹正式走進了北卡，他在同年高中畢業的妹妹羅斯琳也一同考入了北卡求學。
值得一提的是，由於父母的家教頗為嚴格，儘管喬丹很貪玩，但仍舊在打球之餘兼顧著學業。高中畢業時他的各科成績都在32分與33分之間滿分為4分，尤其數學更是他擅長的學科，因此即使沒有籃球特長生這樣的背景，他也仍然可以憑著優異的成績成為北卡大的學生。進入大學後，喬丹主修地理專業，此外他還選修了化學和微積分等精細學科。
在喬丹入隊的190年，北卡正處於一個徘徊後的上升階段，在球隊當時實力強勁的主力陣容中，只有得分後衛一個位置尚未固定下來，最終一向對老將頗為看重的史密斯教練打破先例選中喬丹進入了先發陣容，喬丹也因此在當時成為北卡歷史上第四位躋身先發陣容的大一新生。
喬丹代表北卡出戰n聯盟首場比賽的對手是堪薩斯大學隊，他上場31分鐘，10投5中，在罰球線上兩罰兩中，共賺得12分，令他的隊友和球迷刮目相看，也為自己贏得了對手的尊敬。整個大學的新秀賽季，喬丹幫助北卡在常規賽季裡只留下了兩場敗績，順利入圍決賽圈，並最終闖入決賽，然後，喬丹迎來了其大學籃球生涯石破天驚的時刻。
那是北卡與由尤因率領的喬治城大學在新奧爾良的超頂球館進行n總決賽。因緊張上半場沒有多少發揮的喬丹在下半場發生了全面爆發，在北卡最後投中的5個入球中，喬丹貢獻了其中的3個，另外2個也因他的搶斷得手而間斷完成。終場前32秒，他率隊將雙方比分定格在61比62，北卡有一分的劣勢。
史密斯教練此時叫了暫停，經過一番細緻的戰術分析和權衡，這位資深的大學主帥決定將最後時刻翻盤的任務交由第一次參加n決賽的喬丹來完成，他祈禱自己此次在這個新生身上的一番豪賭不會輸得血本無歸。
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雙方重新回到場上後，控制球權的北卡球員將皮球幾經倒手，希望能夠得到一個穩妥投籃的空當，但機會一直不是很好。終場前15秒，喬丹在球場左側距離籃筐5米遠的地方拿球，喬治城大學的兩名防守球員立時上前封堵，但喬丹已果斷地在他們近身的一瞬間將球拋出手，皮球越過對方防守球員的頭頂，刷筐入，北卡最終憑藉喬丹的這一記入球以一分優勢擊敗了鼎鼎大名的喬治城大學，捧得了n冠軍獎盃。
喬丹全場得到16分9個籃板，是球隊取勝的首要功臣，他的經典最後一投此後成為了n決賽上必須重放的精彩鏡頭，喬丹的名字自此在全美開始變得深入人心起來。喬丹後來承認，2年n決賽上的制勝一投是自己籃球生涯的一個里程碑式的標誌，他決定加盟nb成為職業球員的念頭也是在那一刻萌生的，從那時起，他相信自己無可戰勝，
同年，喬丹成為北卡大學籃球隊的隊長，並當選為北卡羅萊納州的最佳防守球員，著名的體育新聞雜誌還將年度最佳大學球員的榮譽送給了喬丹。接下來的兩個賽季，喬丹雖然在大n盟已聲名顯赫，但他仍未忘記自己的根本，更加刻苦地磨練球技，他使人們相信，儘管北卡未必每個賽季都能在n登頂，但由喬丹領銜的這支球隊仍舊是最優秀的大學球隊。11