這在當時球員薪酬榜上高居前三位。以金錢形式，喬丹證明並實現了自己的價值。
就在這一片喜悅中，公牛隊在常規賽中再次受挫。公牛隊自喬丹加盟以來，首次面臨常規賽就被淘汰的危險。但在這時候，皮蓬的出現給公牛隊帶來了轉機。
與克利夫蘭隊最後一場比賽中，皮蓬得24分，直追喬丹的39分。喬丹皮蓬時代的到來，公牛隊結束了常規賽後期的困境。喬丹認為皮蓬是個聰明的球員，對球賽有深入全面的瞭解，不但在進攻上有出色的表現，而且在防守方面更表現得很有技巧。
喬丹在公牛隊的82場常規賽裡有81場是隊中的得分王，其中有18場比賽喬丹的得分超過了40分，同樣令人驚訝的是喬丹未能達到20分的比賽僅有3場。喬丹進入第四個賽季之後，已經毫無疑問地成為最令人激動人心的球員。
88年夏天，喬丹為耐克公司到歐洲作巡迴推銷，突然發現，他的名字在歐洲已是家喻戶曉了。這時的他已不再只是一一個成功的球星，他已經成了美國人的驕傲。提起喬丹，美國人會豎起大拇指“嘿我們的邁克爾是世界最好的”
也正是在巡迴推銷之後，喬丹才意識到了球場外生意決策的重要性。此前一直在努力追趕的魔術師和伯德，貼好球星這個標籤，意識到籃球的確是一樁大生意。於是喬丹萌生了學習生意經的**。
當然，這一切喬丹的父母也曾教導過他，打好球，還得學會為生活準備資金，父母還給喬丹舉了很多生動的例子有不少球員打球掙了很多錢，但當他們的籃球生涯結束後，幾年內又變成了一貧如洗。
不過，喬丹最看重的還是打比賽，一直想著等到退役以後再做考慮。跟別的球員作比較，發現不足，及時總結，迎頭趕超。總是確保所作所為是為了走在別人前頭，這些跟金錢或做生意都沒關係。
通過觀察，喬丹發現了魔術師和伯德都是很優秀的球員，但他們並不以防守見長。於是喬丹就意識到，防守可以讓他變得與眾不同，於是下定決心要讓自己成為一名能在球場兩端都具影響力的全能型球員，讓人們知道他有在魔術師和大鳥身上所見不到的運動天賦。
“在防守方面，我和其他球員一樣，主要是依靠揣測而行。當我進攻時，我會完全知道下一步要如何走在，防守時，我也能估計對手將會如何行動，不過當然不及進攻時估計得那麼準確。這就是比賽的特質。”
對於喬丹的防守能力，國王隊的助理教練雷諾茲說“每次你一見他，總會發現他的一些新的東西。事情就是這樣，如果你見到了威爾金斯，你可能會認為，他已經是十分了不起的優秀運動員了。然而，如果你這時又見到喬丹，那麼你就會想，或許我的看法不大對如果在比賽的整個晚上，都只有一個人來防守喬丹的話，他一定會得60分以上。其他運動員固然不錯，但喬丹卻已將水平發揮到了更高一級。如果他集中精力只進行防守的話，他一定會是名優秀的防守運動員，足以與任何優秀後衛媲美。”最後他又補了一句“如果他每場只得十五六分，盡全力防守的話，那他的防守將無任何人可及。”
當年常規賽結束以後，喬丹將得分王和聯盟最佳防守隊員的獎盃同時攬入懷中。而在聯盟歷史上，同時獲得這兩個獎項的，喬丹還是第一人。
在季後賽首輪，公牛隊依靠喬丹最後時刻的進攻，把騎士隊淘汰出局，透過了第一輪，這是公牛隊自喬丹加盟以來來首次進入第二輪。
公牛隊半決賽上被活塞隊收拾，而且輸得很慘，公牛隊在五場中只勝了一場，以1比4落敗。首場比賽喬丹在杜馬斯的嚴密防守下，喬丹開始16次投籃，只有6次命中，整場只得29分，活塞隊以93比82取勝。
第二場，雖然公牛隊隊員眾志成城在客場取得一場勝利，喬丹得36分，文森特得31分，公中隊以105比95勝出。
但回到芝加哥後兩個主場全失，尤其是在第三場比賽，活塞隊中鋒蘭比爾利用最強硬的身體碰撞來防守喬丹，成功地減少了喬丹得分的機會，最終以4比1的總比分將公牛隊淘汰，
喬丹在10場季後賽裡平均每場得363分，71個籃板，47次助攻。事實證明，這時的喬丹儘管是聯盟裡最出色的球員之一，但對於率領球隊獲勝，他仍然不具備決斷力。
在休賽期，公牛隊做出了一筆令人震驚的交易，將隊中的籃板王奧克利送到尼克斯隊，換來了216米的中鋒卡特萊特，並從菲尼克斯太陽隊買來了三分球神射手霍奇斯。
這讓喬丹有些不解，要知道，奧克利在聯盟中籃板排行榜上一直排在前列，而剛結束的賽季中聯盟的籃板王就是在奧克利和快船隊的凱吉之間角逐的。
奧克利在4月22日出戰克利夫蘭騎士隊時，抓下隊史上第二高的35個籃板球，讓他以半個球之差領先凱吉，但是兩天後，凱吉在對西雅圖超音速隊一役中抓下了30個籃板，使得凱吉最後以1303個籃板超越奧克利的13個，而奪得了籃板王寶座。不過奧克利仍以1066個總籃板球數，連續第二年居之冠。
而新入隊的卡特萊特的體能不是很好，每場比賽的上場時間很有限，但他的優勢是經驗，而且他在高位時的策應能力也不錯。在奧克利走後，隊中的大前鋒位置就由87年入隊的格蘭特頂替。
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由於卡特萊特的比賽經驗相當豐富，所以在卡特萊特到來後，他就和喬丹同為雙隊長。卡特萊特是一個擁有很好溝通能力的老練中鋒。雖然喬丹由隊長變為雙隊長之一，但他也十分樂意接受這個決定，並沒有被貶的感覺。
從那時起，喬丹便能從一個獨當一面的戰士變為一位真正的領導者。他讓隊友進入他的球賽，與他一同分享榮耀。他會對隊友表示讚賞。但同時，他也會對隊友十分嚴厲，他可以變得勃然大怒，甚至責難隊員們在場上或練習時的表現。但在某程度上這也給予其他隊員一個反省及學習的機會。而他的這種領導才能更多的是體現在以身作則上。
無論在練習或比賽，喬丹經常都會很積極，特別是練習時。事實上，喬丹總是會使練習變得極其富競爭性，期望其他隊員會有相對的反應。
喬丹在場上並不對球員要求他們要盡力練習，告訴他們這是聚集在這裡的唯一目的。喬丹所做的更多的是走進球場，做回份內事並拼盡全力去完成。如果你不全力以赴爭勝，那喬丹就能完全壓倒你;而喬丹處於上風時，他就會對你嘲笑辱罵，這是喬丹提升隊友水平的一貫作風。
有時主教練也對球員刻意的調配，把喬丹和皮蓬各屬一隊，又或由喬丹帶領一些替補球員對抗一些由先發球員組成的隊伍，也會自然地將練習賽的競爭性提高。這樣，練習賽便成為了一個挑戰，這是喬丹對練習時的一種潛移默化的影響。而在有些時候，當先發球員組成的隊伍覺得需要著重在某一部分進行練習時，當日練習的競爭性便更為激烈。這時喬丹就會向由替補球員組成的球隊的球員冷嘲熱諷，或儘可能去測試他們的鬥爭心理和爭勝的意識。
喬丹在練習時從不敷衍了事，總是將練習視為正式的比賽，這一切都對新加入公牛隊的新人或剛轉會過來的球員來說相當重要。因為喬丹要他們知道，他們所見所聞的並非只屬謠傳，而是勤奮練習得來的回報。喬丹就是這樣在場上以身作則的。
在賽場上喬丹如魚得水，可在情場上就不得意了，在88年喬丹的妻子朱妮塔因懷孕而不得不走進律師事務所尋求幫助。
“她告訴我她已經懷孕了，但沒有結婚，孩子的父親是喬丹，”朱妮塔請的律師明頓說道，“她感覺如果沒有自己的律師的幫助，她就不可能獲得邁克爾的注意，或者是幫助和回答。”
喬丹和朱妮塔交往密切，結果朱妮塔珠胎暗結。當有著5個月身孕的朱妮塔要求喬丹與她完婚時，喬丹卻並不願負責任，對結婚之事支吾敷衍，遲遲不肯娶朱妮塔入門。
88年12月，喬丹的第一個兒子傑弗裡出生了，母親卻是仍然等待喬丹許諾一個未來的朱妮塔新生兒的誕生宣告了喬丹第一段婚姻的結束。