全明星賽過後，賽程進入衝刺階段，科林斯更加頻繁地規勸喬丹節省體力，你還要打季後賽。而節省體力的最佳辦法就是讓整支球隊都來打比賽。89年3月24日這是喬丹的一個里程碑，雖然他當時並不知道他會完成，自75年以來，公牛第一次在六場制系列賽中獲得了進入東部賽區決賽的資格。
尼克斯的教練彼德羅由衷地感嘆道“我認為當他第一次走入聯賽時，誰都懷疑他能做些什麼。但是現在，如果你必須說出誰是最好的球員，那肯定就是喬丹了。這不僅是因為他個人的球技，更重要的是他把隊友們帶動起來了。”
活塞再次遭遇正在走向輝煌的公牛。但活塞信心十足。88年在連續七場扣人心弦的比賽中，活塞敗給湖人，痛失桂冠。在過去五次交鋒中，活塞曾四次都戰勝了公牛，他們想這次應當登上冠軍寶座了。比賽開始，第一、二節公牛領先;第三、四節活塞隊大舉反撲，並在第四節超出公牛1分。公牛也不示弱，再次還擊，最終以94比88的比分首挫活塞。
第2場比賽，公牛以91比100負於活塞隊。但公牛仍有希望。第三場比賽還剩4分鐘，公牛以90比88領先。時間只剩兩秒了，喬丹一次漂亮的投籃，把比分定在99比97上，公牛獲得本賽季以來第一場，主場的勝利，喬丹一人獨得46分。然而不幸的輪迴又開始了。第四場比賽進入到第四節時，底特律隊以86比80領先，之後喬丹有九次投籃機會卻只命中兩次，公牛已無法挽回敗局。
第5場比賽，喬丹的麻煩更大。賽前，活塞隊員在更衣室時，一位教練就提醒他們要注意控制喬丹比賽開始，活塞幾乎是帶著惡意的情緒進行防守。整場比賽喬丹投籃僅8次，加上罰球共得18分，此戰活塞隊以94比85取勝。第六場比賽喬丹的表現比前幾場有所好轉，但也沒發揮出最佳水平。公牛再次以94比103敗北。喬丹個人得32分、13次助攻。在活塞防守隊員無比粗野的衝撞和偷襲下，他顯得無能為力。公牛再次失去了問鼎總冠軍的機會。
比賽沒有帶給喬丹快樂，敗在活塞手中更讓喬丹感到無比噁心。喬丹看不起活塞的粗野作風，首先被他迅猛攻擊的就是托馬斯。這些恩怨直接造成了托馬斯日後無法入選夢一隊，也算是喬丹的以牙還牙。具體說來是這樣，92年夏季奧運會，選手首次可以參加，美國籃協希望以當時最有名的選手組軍。
當時伯德肩傷難忍，根本不想去;約翰遜是呈陽性;喬丹如日中天，自是第一人選。他二話沒說，伸出一個手指我去可以，但有一個條件，底特律那家夥不能去。美國籃協好生為難，除了伯德、約翰遜和喬丹，托馬斯就得算第四號人物，況且在的勢力也非同小可。但喬丹的條件根本無可商量，最後美國籃協向喬丹低頭你說了算。滿心希望參加奧運的托馬斯只好回家看電視。
賽季結束之後，喬丹開始考慮自己的生活大事一結婚。早在88年12月18日，公牛隊在加時賽中戰勝鷹隊之後不久，喬丹的第一個兒子就已經出世了，當然是朱妮塔為他生的。在那場比賽的最後階段，喬丹心中非常焦急，他想到醫院去迎接孩子的出生，但是比賽在第4節兩隊的比分咬得很緊。
喬丹感嘆看不到孩子的出生了，但當他比賽結束趕到醫院10分鐘後，小喬丹才呱呱墜地。在有了第一個兒子之後，喬丹立刻確定和自己傳聞中的妻子丹尼諾斷絕關系，也就是說他可以展開一段新的婚姻了。
但喬丹當時還沒想過要和朱妮塔結婚，雖然他們已相識四年，並且曾兩次談到過結婚。喬丹還是有些猶豫，這個時候的他對未知的新生活有些卻步。認識喬丹的人都說他確實是想結婚的他已經找到自己生命的伴侶，只不過他還需要去發現這點，但是請相信，那會很快的。
喬丹自己也對朋友談到，他感到他與朱妮塔關係已發生變化，具體說就是從親密發展到了相互的承諾。89年一次採訪中，喬丹再次表示要接受與朱妮塔的婚姻關系，但婚禮一直等到這個賽季結束之後才舉行。
89年9月2日，喬丹和朱妮塔在拉斯維加斯的一座教堂中舉行了姍姍來遲的婚禮，此時，他們的兒子邁克已經10個月了。新郎和新娘皆穿藍色牛仔褲，兩人的幾個朋友出席了儀式。喬丹給他的新娘戴上了一顆5克拉、價值約25000美元的鑽戒，朱妮塔也把一顆重3克拉，價值約15000美元的鑽戒套在他的手指上。
這對新婚夫婦並沒有去度蜜月，他們婚後馬上飛到了聖地亞哥，喬丹要在那裡為“統一黑人大學基金會”舉辦高爾夫球義賽。不久，他們的第二個孩子詹姆斯和小女兒朱妮塔也相繼來到了人間。妻子朱妮塔讚揚喬丹，說他很懂情理，是個稱職的丈夫，是孩子們尊敬的父親。
她說：“我嫁給喬丹，不是為了錢，也不是為了他的名望。作為一個女人，到了出嫁的年齡，當然要選擇一個好人作丈夫，而喬丹就是這樣的好人。”喬丹也認為這很完美年齡不是一堵牆，我們很般配。她溫柔體貼、善解人意，和她在一起，彷彿憂慮從來不曾降臨。
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隨後，一個新的賽季就要展開了，而這時另一個喬丹生命中至關重要的角色登場了。公牛在賽季前宣佈助理教練傑克遜接替科林斯成為芝加哥公牛隊的教練。傑克遜的到來是公牛隊的一個轉折點，也是喬丹王朝殿堂最重要的一根巨柱的撐立。這麼說毫不為過，在籃球圈子裡，喬丹真正的朋友不多，巴克利可以跟他無話不談，但若問喬丹最欽佩的人，毫無疑問只有傑克遜。
傑克遜87年踏進芝加哥，協助科林斯，科林斯辭職後，傑克遜順理成章接過帥印。傑克遜對中國道教和佛教頗有研究，並將其心得用之訓練和管理球隊上面。他與球員之間相處的方式也與眾不同。善於把握每個球員不同的心理和個性，因勢利導，使球隊十幾個人很快就融為一體。他也憑此贏得禪宗大師的美名，並博得了喬丹的由衷信任。
傑克遜是個了不起的傢伙，這一點現在我們都應該知道了，但是當時並沒有太多人認識到，可是喬丹很尊敬他，並且嘗試接近他、瞭解他，因為他發現這個高深莫測的大鬍子非常瞭解自己，正像傑克遜說的那樣：“多數人認為喬丹是一位非常優秀的運動員。他跑得很快，跳得很高，可以例行公事地投進壓哨球。對他們來說，喬丹只是一個在身體條件上優於他同時代的人。這些都是真的。但我認為他們還漏了一些就是喬丹對於集體概念的理解他競爭的源動力以及他的同情心一正是這些背後的東西使得我與邁克爾緊緊連在了一起。我必須承認對他的領導能力以及抓住機遇的機會很嫉妒。他可以很輕鬆地平均每場得30分，但是他同樣對全隊得分起到了作用，並使得他的同伴們很興奮。”喬丹聽過這些話後對傑克遜無比贊同，從此衷心聽取教導，直接導致呈現輝煌。