不過，因丟球衣而輸掉一場常規賽的挫折並沒有打倒越來越成熟的喬丹，他只會變本加利地向對手討回舊賬。很快，常規賽就已經全部結束，喬丹與公牛隊在深謀遠慮的傑克遜的調教下取得了相當大的進步，不少人已經開始相信這支球隊將成為總冠軍強有力的競爭者。
在那時候，唯一能阻擋喬丹一統天下的障礙就只有東區的活塞隊和那個總是帶著一臉輕蔑笑容的托馬斯，而所有瞭解的人都十分明白飛人與刺客、公牛和活塞之間結下了多麼深的樑子。
80年代後期，隨著凱爾特人隊在東部的衰落，公牛隊以為在東部稱王的機會已經來到，但沒料到公牛每次欲稱王稱霸時，都被活塞隊的眾將們給活生生地壓制住。88年賽季後，公牛隊在喬丹的瘋狂下好不容易將當時的勁敵騎士隊擺脫，但在東區半決賽上，公牛卻被活塞隊消滅，而且輸得很慘，五場比賽中只勝了一場。
89賽季，滿身傷痕的公牛重整旗鼓，而且這支公牛隊也被譽為是最具王者相的隊伍。但即使是這樣，當時也是正值頂盛時期的活塞隊依然擋在公牛隊前面。芝加哥和底特律這兩個城市在美國職業體育舞臺上向來是一對冤家，拋開公牛與活塞的恩怨不談，即使是職業棒球也是如此，芝加哥熊隊一直都是底特律猛虎隊的手下敗將。
至於職業冰球，底特律紅翼隊也是芝加哥黑鷹隊的天敵。在上個世紀八十年代末期，這兩個城市的仇怨又集中在兩位籃壇巨星身上，喬丹和托馬斯兩人從一進入聯盟便成為一對死敵，兩人不僅在正式比賽場上毫不相讓，在其他場合也是針鋒相對。
托馬斯出道比喬丹早三年，進入活塞隊以後迅速成為球隊的中流砥柱，但自從喬丹崛起後，身為球星的兩人卻始終和不來，理由很簡單，托馬斯看不慣喬丹的張揚，而喬丹不喜歡托馬斯的陰險。仇怨的起因可以追溯到喬丹剛剛出道的那年發生的一次托馬斯對喬丹的凍結事件。
85賽季全明星賽，作為該季最佳新秀人選東部明星隊的喬丹僅上場打球22分鐘，得分也僅有7分。比賽結束以後，人們廣泛認為，這是由於明星隊中另一位明星，托馬斯帶領其國他各位球星排擠喬丹的結果，儘管托馬斯曾公開否日認排擠之說。
兩年以後，喬丹成名，其影響力也日益擴大，某家電視臺準備搞一個他和魔術師單打獨鬥的表演賽，並且出資不薄。但在萬事俱備之時，卻在球員工會被卡住。現役球員如果參加任何商業比賽，都必須經過球員工會特許，而身為工會主席托馬斯絕不允許喬丹出風頭，結果事情不了了之。
89賽季，傑克遜教會喬丹的三角戰術為球隊帶來了55勝27負的好成績，但即使是這樣喬丹也不是很開心，因為在與老冤家活塞隊對抗的過程中，四場比賽公牛隊未勝一場。對於公牛隊來說，活塞隊是唯一的對手，而且活塞也的確是一支非常難纏的球隊。
以托馬斯、杜馬斯和羅德曼為首的活塞隊的打法極為兇狠，每場比賽都要令對手領傷回營，尤其公牛和活塞相遇，必是一場惡戰。皮蓬的身上至今仍有一塊大疤，便是羅德曼鐵肘所賜，所以皮蓬對羅德曼恨之人骨，即使是多年以後兩人成為公牛隊友時，皮蓬也很少和羅德曼講話。
至於喬丹，更是對活塞這些惡人們恨得咬牙切齒，若不是托馬斯等這些在比賽中打架的壞孩子，喬丹早已經手棒冠軍獎盃了。
活塞隊雖然臭名遠揚，但其主教練戴利卻也有著自己用兵之法，特別是該隊防守之道，同時這種鐵簡式的防守更令擅長快攻的公牛隊特別難受。除去常規賽的連敗，公牛隊在季後賽與活塞隊的連續七次交鋒中也輸掉了四場。除了活塞隊，公牛隊可以說是誰也不怕。
89年4月，公牛在喬丹的率領下打入東區決賽，但被活塞以4比2淘汰出局，而後來活塞隊也拿到了總冠軍。事情就是這樣巧合，89賽季季後賽中，公牛接連淘汰了雄鹿和76人，再次進入東區決賽，而這次的對手依然是老面孔的活塞。當時的活塞隊是聯盟中的衛冕冠軍，而且當時的那支活塞隊也擁有其歷史最強大的一批球員。雖然公牛隊的勢頭很猛而且也正在逐漸走向輝煌，但活塞隊還是信心十足，因為在過去與公牛的五次交鋒中，活塞隊曾四次都戰勝過對手，壞孩子們想再次透過公牛隊而登上總冠軍寶座。
果然，到了東部賽區的最後決賽，公牛隊的勁敵活塞隊又次擋住了喬丹的氣勢。活塞隊員們那具有侵略性的、粗野劇烈的身體對抗式防守不僅限制住了喬丹的得分能力，同時也抑制了皮蓬和格蘭特等人勃勃上升的得分氣勢。在頭兩場比賽中，活塞隊在主場分別以86比77和102比93輕鬆取勝公牛，看來活塞拿到進軍總決賽的資格已經是唾手可得了。
當第三場比賽進行到公牛以38比53落後15分的時候，喬丹又一次不可遏制地發怒了，“我們哪裡是公牛，簡直是他媽的一頭蠢牛”他衝隊友大吼道。不知是因為喬丹的發怒，還是體育館內球迷的聒噪起了作用，到了下半時，公牛隊像充足了電一樣，打出了一種近乎於發瘋的進攻，最終，以107比102戰勝活塞隊。此役，喬丹獨得47分，而皮蓬得29分和格蘭特以11個籃板球為公牛的勝利錦上添花。
兩天後，公牛隊一鼓作氣，再次以108比101重挫活塞隊，兩方頭四場比賽打成2比2。但到了第五場比賽，不善打客場公牛在的活塞隊在主場以83比97失利，喬丹本場比賽僅得22分，19次投籃命中僅9次。
第六場比賽，重新回到芝加哥的公牛隊重整旗鼓，在芝加哥體育館，喬丹率領活塞隊又一次以109比91的懸殊比分戰勝了活塞隊，兩隊不得不進入最後的第七場決戰。喬丹在僅第三節就投中了18分，隊友霍奇斯得到19分，其中包括4個漂亮的三分遠投。
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這場比賽的勝利，給公牛隊的首次總決賽夢想帶來了希望，但不幸的是，在第七場決賽前的熱身練習中，皮蓬的偏頭痛發作，這使他無法再集中精力打球。到比賽時，活塞隊防守隊員頓時有了更多的機會去對付喬丹。最後，在活塞隊近乎粗暴的防守和進攻下，喬丹顯得孤獨無援，公牛隊再次在底特律以74比93飲恨，失去了參加總決賽的機會。
這場比賽，喬丹雖然得31分，9次助攻和8個籃板球，但皮蓬的發揮失常讓公牛的勝利付之東流，他只上場10分鐘，而且只投中一個球。另外，格蘭特的17次投籃也只命中3個，卡特萊特也只得到6分到手。喬丹第二次總冠軍夢又一次在一種極不情願的情況下破碎了。
有人問喬丹“你感覺今年或者明年要做些什麼事”喬丹回答說“我們曾經得到了奪冠的機會，但我們沒能把握它我相信，我們將再次爭取這樣的機會。這就是我現在的感覺”在整個季後賽期間，喬丹共得467分，而其他隊員加起來才得382分，但比賽的結果與去年一樣，活塞隊又以4比3的總比分戰勝公牛，而且之後又蟬聯了總冠軍。
雖然這次公牛隊又這一次在活塞面前稱臣，但壞孩子們卻發現這支公牛已經不去年的公牛，這裡有批技術過硬的球員，有威力無窮的鐵三角打法，經過了90年的磨礪，他們對比賽增加了無窮的信心。在公牛的身上，壞孩子已經看出一股復仇的火焰和新興的力量，有朝一日，公牛必將取代這支總就是勝不了的活塞隊，但他們沒有想到，公牛復仇是這樣迅速。