這個賽季給了傑克遜更大的挑戰，當然也會給我們一個機會去看他是否是一個直正優秀的教練，在他作為主教練的14年執教生涯裡，他還從來沒有碰到過球隊在季後賽中第一輪就不佔有主場優勢的情況，更加今人難以置信的特別之處是這支球隊直到全明星賽時才把勝率提高到了50。
可即使這樣，傑克遜卻沒有選擇選避，他承認衛冕冠軍湖人隊本賽季遭遇到了事先未曾料想的困境，但這並不會影響他與球隊的五年合約。“我從來沒有考慮過提前離開，我仍舊有一年的合約要完成，傑克進說，“我告訴我的球員們我想怎樣做，然後他們在上場的時候就努力打球，看看我們是否能夠始終數，這對我們每個人都是一個挑戰和考驗。”
在過去傑克遜執教公牛隊時，球隊還從未有過這樣槽糕的戰績，就是在公牛隊時曾有過的最槽的開局紀錄也只是4勝7負，那還是在93賽季喬丹第一次退役的時候，但現在他在湖人隊陷入了史無前例的圖境毫無疑問，傑克遜是一位傳奇教練，不僅僅因為他在上個世紀90年代曾率公牛隊奇得了六次總冠軍，成就了一代公牛王朝，接下來又在洛杉磯成就了第三個三連冠，更因為菲爾的為人和他的籃球哲學都很獨特。傑克遜是一位實戰派的教練，是一位信奉東方神秘主義和印第安文化的籃球教練。
一個喋喋不休的教練並不一定是好教練，傑克遜在比賽時也總是以不變應萬變，總相信自己的隊員到時候自然會打好球的，他讓他們在幾個月的實踐中去領悟，甚至很少從板凳上站起來。隊員在場上表現不佳的時候，傑克遜並不急於暫停換人，而是讓他們自己認識到錯誤然後進行調整
傑克遜最偉大的能力是把球員的個人英雄主義限制在一定範圍內，能夠更好地從球隊的大局出發，把個人與集體很好地結合在一起。他還常使用佛教的禪學理論來教育自己的弟子，例如，在開戰之前他會要求隊員在更衣室裡打坐。他與中的其他教練完全不同，他更像一個男演員，能唱歌，能跳舞，比賽時還用口哨來指揮。球員們也都把他的風格命名為“傑克遜式”。
72賽季，作為尼克斯隊的球員，傑克遜曾獲得過一枚總冠軍戒指，但當時他的身份是替補。那時的他是被歷史推著走，而現在是他在推著歷史前進。
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在芝加哥開始是有喬丹，現在在洛杉磯又有科比和奧尼爾，傑克遜似乎有無窮的魔力去說服那些偉大的球星放下架子，與隊友融合成一個整體。
這件事情想起來或許很簡單，但又確實是一件相當麻煩的事，讓那個最偉大的球員把手中的球交出來，以便於讓那些有特殊技能的球員完成對球隊最有利的工作，這就有些像個優秀的畫家也需要一個學徒在一旁為他安置好畫布、端著調色盤一樣。雖然這想起來很容易，但做起來還是有些難。
無論是在芝加哥還是洛杉磯，傑克遜的麾下都有超級巨星。他們都想要總冠軍，也都心甘情願地接受傑克遜的戰術安排，在他的戰術體系中，五名隊員都能在場上自由移動，能在最大限度的空當處得到投籃的良機，這也是眾所周知的三角進攻。傑克遜的進攻排斥個人英雄主義，在場上的隊員利用三角進攻找到對方的弱點，然後再進行最有力的一擊。
當然，隊中的超級巨星也不會百分百將手中的皮球交出來，因為他們對球隊也有重要的作用，在關鍵時刻要靠他們的進攻去開啟局面。只是現在湖人隊中有兩個超級巨星，可傑克遜一樣能夠讓他們像一個傳動軸一樣，一個全力進攻時，另外一個則主守，交替進行，傑克遜在執教過程中讓科比和奧尼爾都明白這樣一點一個賽季有82場比賽，不是只為了對付兩到三支球隊，他們必須協同作戰來保持球隊的均衡。
對於整支球隊的防守，傑克遜強調首先要對持球隊員手中的球施加壓力。否則對方將會讓球流動起來，對方就會找到得分的良機，再防守就會有很大難度。另外一方面，防守需要消耗極大的體能，在通常情況下，傑克遜在一場比賽中通常使用10名球員來運轉，這樣才能更好地支援全場的防守，球員也能在整場比賽中保持比較高的鬥志。另外在一個漫長的賽季中，不可避免的傷病、疲憊和其他不可預知的因素都會帶來非戰鬥性減員，這樣的防守部署能夠使球隊在突發事件發生時不至於驚惶失措。
迄今為止，惹人嫉妒的傑克遜還很少碰到什麼事情讓他感到煩躁，但他的湖人隊卻在本賽季初期被一個大腳趾擊敗了一奧尼爾的大腳趾，當然他自己也被腎結石所擊敗，不得不休戰三場，做了排石手術。因為腎結石不好排出，所以傑克遜將它命名為“科比”，“啊，它真的不好排出。”禪師這樣強調道。排石手術雖然是禪師個人的事情，但它也的確給球隊帶來了不安定因素。
在傑克遜接受手術期間，湖人隊的戰績是2勝1負，禪師當然對此不甚滿意，當然最主要還是針對球隊以90比107輸給超音速那一場。“那場比賽他們在場上的精力不夠集中，”傑克遜說。那場比賽，奧尼爾整場比賽的出手只有13次，透過電視觀戰的禪師指出了球員在執行戰術的過程中出了大問題。“他們很努力想把球給沙克，但球運動得不好，球員移動也有問題，”他解釋說。
“我們都是太急於求成了，”科比說，“我們都抱怨比賽糟透了，我不記得我們在哪個環節出錯了，當時我只是想，我們今晚可能遇到麻煩了。”
傑克遜一直希望球員在場上自己調整狀態，就是在湖人上半個賽季呈現一種漫不經心，振而不堅，舉而不定的情形，禪師也一直在帥位上穩如泰山，可現在湖人只輸掉了與超音速隊的比賽，傑克遜就不顧傷病回來執教，看得出來湖人現在已到了緊要的時刻。
科比說“現在，我們最需要的是耐心，不能因為失敗而氣急敗壞。”
傑克遜同意他的看法“我們必須信任球員，相信他們有默契打球的可能性。”
傑克遜最後一句話說得很有禪機“我認為最關鍵的問題還是來自我們內部，我並不認為我們失敗的原因是對手的強大。”
傑克遜做手術前已在聯盟內執教了13個賽季，他的職業生涯包括一最初9個賽季在公牛隊、最近4個賽季在湖人隊，他已經連續指揮了1249場常規賽和季後賽，沒有缺席過1場比賽。
在歷史上，只有兩支球隊98賽季的公牛隊和69賽季的凱爾特人隊，在贏得總冠軍之後的第二個賽季裡未能進入季後賽。傑克遜當然不希望湖人隊成為第三支球隊。
但有一點不可否認，即使湖人隊本賽季打入季後賽，在所有季後賽球隊中，他們前30場比賽的開局也是聯盟歷史上最糟糕的11勝19負。
從上表就可以看出，除了兩支未進入季後賽的球隊外，湖人隊的戰績是最濫的了。不過要就此把湖人隊從奪冠的熱門球隊中剔除掉就未免有些太早了，首先湖人隊現在已經穩進季後賽了，他們要做的只是調整好狀態，同時避免傷病。而在同排西區前幾位的列強國王、馬刺、小牛、甚至是開拓者等隊的比較中，湖人隊也是佔有極大優勢的，因為到了刺刀見紅的季後賽，球星和經驗仍舊是具有決定性作用的，更何況季後賽首輪賽制又改成了七局四勝。
傑克遜的存在也提醒著我們，不要對他和他的湖人隊有所懷疑。我們可以想像一下他當年在公牛隊時的光輝歲月，就是和公牛隊總經理克勞斯關系緊張的情況下，他還是為球隊拿下了六座總冠軍獎盃。傑克遜善於控制球隊的節奏，他率領的球隊在季後賽開始時總會達到最佳狀態。當年要不是喬丹退役，他可能還會讓公牛隊走得更遠。
相對於現在四周已是一片喊打之聲，傑克遜顯得胸有成竹“每年都有人想謀朝篡位，都在喊打倒湖人，但我們每年都能拿總冠軍。”他對自己對湖人隊的信心也給了湖人管理層以極大的信心，近來有訊息稱，湖人隊老闆巴斯已經著手準備在本賽季結束後和傑克遜談續約的問題了。
99年，傑克遜曾計劃在洛杉磯最少待上5年，所以他和湖人老闆巴斯簽訂了一份5年合同。去年夏天，傑克遜就表示，他和巴斯同意在本賽季結束後商談續約的問題，“我現在只想完成這個賽季，然後我們再坐下來談一談。”傑克遜說，而如果傑克遜和老闆千金珍尼近期結婚的話，他與湖人的續約則又充滿變數。
論及湖人存在的具體問題，傑克遜列舉的問題與所有的評論員並無兩樣傷病、投籃不準、奧尼爾的大腳趾、容易丟球、防守不力等。但傑克遜認為，這都不是主要的，對一個球員而言最主要的是義務，即為取勝而不遺餘力地盡自己應盡的義務。
“我並不認為球隊裡的每個人都盡了應盡的義務。”傑克遜接著說，“形勢已經非常危急，他們應該意識到，現在是重新開始的時候。他們不能再像前段時間那樣去打球，我想，他們可能明白了這一點，因為這是他們主要的義務，他們得像一支球隊那樣防守、搶籃板。