鄭芝龍出生在福建南安石井的一個小官僚家庭。他的舅父叫黃程，是一名海商。
在小的時候，鄭芝龍經常看到他舅舅到福建賣貨的場景，那場面真是十分壯觀。
一支十輛大車的車隊，每輛車子上都分坐兩條大漢，膀大腰圓，押著滿滿一車的貨物去集市販賣。那貨物也不是尋常的綢緞布匹，而是尋常之人難得一見的海貨，什麼珍珠、貝類、珊瑚……而更令人稀奇的，是從東洋、南洋、西洋等地販運來的琳琅滿目的各色貨物，例如白色上等棉布、棉絲、印花布、黑綠藍顏色的廣幅布，以及胡椒、蘇木、白檀、爪哇藤、香料、肉桂、乳香、象牙、琥珀……
鄭芝龍還看見過黃程賣給珠寶商的一顆夜明珠，那夜明珠大如雞蛋，晶瑩圓潤，光芒閃閃。
在財富的誘惑下，十七歲的鄭芝龍懇求他的舅舅黃程帶他出海闖蕩。黃程沒有孩子，他對這個聰明、英俊的外甥很喜歡，就把鄭芝龍帶到了澳門。
澳門，是西方的海洋文化和東方的農耕文化最早的交匯之地。澳門的“融合”最顯著的一點，就是西方天主教和中國東南沿海的媽祖文化在這裡的互相共存。
鄭芝龍在澳門見到了歐式的廣場和教堂。廣場用堅實的石頭鋪就，廣場上各色的人等都有：有的在休憩而坐，有的行色匆匆走過。廣場正對面，用石頭壘起來一排臺階，臺階之上，一座雄偉高大的建築拔地而起。教堂分為三個部分：左邊是一個巨大的、高高聳立的十字架；右邊是一個尖尖拱頂、直入雲霄的鐘樓；中間是主體建築，一座兩層的大廳堂，左右對稱，廳堂的外面牆壁上雕刻著精美的裝飾花紋。
黃程在澳門的家是一座佔地數畝的歐式莊園。尤其是一棟高大雄偉的主樓，平地拔起，搭配著兩座風格典雅的副樓，氣勢不凡。走廊裡，是一排排精美光潔的羅馬式的大理石柱子。兩扇黃花梨木的大門，厚重又不失華貴。
鄭芝龍一進門，只見地上鋪著厚厚的鑲嵌金絲花邊的波斯地毯。頭頂上，是從高處垂下來的吊燈，一排托起二十四盞明晃晃的大紅蠟燭。四面的牆壁上，裝飾著瑪瑙、珍珠等寶貝。在燭光的映照下，射出耀眼的光芒。其他一應擺設之物，無不奢靡。
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這個十七歲的小青年一踏進舅舅的府中，眼睛就
不夠使了。鄭芝龍在故鄉以天不怕、地不怕為榮，然而到了這富貴逼人的豪宅裡，卻有一種手足無措的感覺。在走廊的兩旁，甚至鑲嵌了滿牆的鏡子，鏡子裡頭映照得是鄭芝龍的傻氣和土氣。
在明朝，葡萄牙人被稱作佛郎機人。為了與葡萄牙人經商，舅舅黃程讓鄭芝龍學習葡萄牙語，鄭芝龍天資聰穎很快就掌握了基本的葡萄牙語，可以溝通交流。鄭芝龍還在澳門的天主教教堂受了洗禮，起了一個洋名字——“尼古拉斯”。
鄭芝龍跟隨舅父的船隊去做生意，瞭解了很多資訊：在墨西哥市場上，中國絲織品價格是西班牙同類產品的三分之一，秘魯的九分之一，在東南亞是荷蘭同類產品的三分之一，在歐洲是歐洲產品的三分之一。中國生產的鐵釘在呂宋市場價格只是西班牙產品的四分之一，由此致使秘魯總督卡涅特不得不專門派人赴呂宋購買中國銅、鐵制品。
黃程看外甥學得很快，就安排他乘船去日本經商。鄭芝龍痛快地答應了，在兩年的學習中，他不僅學會了航海術，瞭解了市場，還學習了日語，他信心滿滿地出航了。
大海是瞬息萬變的，今天可能還是豔陽高照，晴空萬里，明天就有可能烏雲密佈，風雨呼嘯。甚至一天之中，上午、下午和傍晚，氣候都會變化三四次。所以，人們根據航海的經驗，總結出了一系列的諺語。例如：
虹下雨雷，晴明可期。斷虹晚現，不明天變。
斷風早掛，有風不怕。曉霧即收，晴天可求。
霧起不收，細雨不止。三日霧蒙，必起狂風。
在前往日本的船上，本來是一個難得的好天氣，陽光晴朗，海水清澈。一群群的海燕在頭頂上掠過，盤旋往來。鄭芝龍一看不好，這些傢伙最喜歡狂風暴雨，是來嬉戲玩鬧的。
頃刻之間，黑雲密集。接著電閃雷鳴，大雨傾盆而下。而最可怕的是大浪翻湧，相比之下小小的船隻被拖上高處！第一個大浪捲來，船上就有兩個人被吞沒進了大海之中，接著是第二個、第三個大浪……
船上有不少天主教徒祈求著上帝的保佑，但那無濟於事，最後船被大浪打翻。就在這一剎那間，鄭芝龍把媽祖的木像抱在了自己懷裡，死也不鬆手。然後，他就被大浪捲入了黑暗、冰冷的另
一個世界……
鄭芝龍沒有死，他醒來的時候人在臺灣，他是被一位實力雄厚的大海商救下。這位大海商叫顏思齊，擁有幾十艘大海船。
顏思齊笑眯眯地跟剛剛甦醒的鄭成功說道：“小夥子，你的命真大。我們行船的時候從海里把你撈上來的。”
“謝謝恩公，鄭芝龍給您行禮了。”極度虛弱的鄭芝龍要給這位貴人行跪拜大禮，以感謝救命之恩。
“小兄弟，你好好休息，敢出海闖蕩的都是英雄，不必行此大禮。”顏思齊急忙把鄭芝龍扶回榻上，說道。
臺灣島上有一個港口是顏思齊開拓的，他招募了不少失地農民來此墾荒。
鄭芝龍身體恢復了以後到海灘上散步，這裡正是夕陽西下的時候，天邊彩霞絢麗，海面上碧波盪漾。除了他們的船隊，尚有星星點點的帆船，正在從外面歸來，海岸上人聲喧譁，有老人在靜靜欣賞落日景觀，有女人在翹首等待丈夫歸來，有孩子在赤著腳在海灘上追逐嬉戲，那笑聲如同清脆的鈴聲一般傳出去很遠。
還有大批的水鳥在頭頂上盤旋，不遠處是一座座木頭搭起的屋子，屋頂上炊煙裊裊升起，空氣中瀰漫著魚米和蔬菜煮熟後的令人垂涎的香氣……
顏思齊在得知鄭芝龍的遭遇後，也表示很同情。本來顏思齊就打算去日本經商，就順便帶著鄭芝龍一起去。
在日本，鄭芝龍瞭解到當地的貿易形勢。日本的商船船主必須得到蓋有德川家康大將軍印的“異國渡海朱印狀”，才能夠從日本出海，到中國南部的東南亞國家的港口，與停泊在那裡的中國商船進行貿易，買進中國的生絲、絲織品，以及東南亞各地的特產。而日本對外輸出的則是大量的白花花的銀子，以及成噸的銅，還有大量的銅錢等。
聰明伶俐的鄭芝龍給顏思齊做事，博得了他的重用。鄭芝龍十七歲時，在家鄉已經娶了媳婦，到了日本之後，他又與當地刀劍冶鑄鋪的女兒田川氏相愛。
做海上生意的人不可能長久停留在一個地方，對鄭芝龍依依不捨的田川氏留在日本，鄭芝龍自己則是跟顏思齊回臺灣做生意。
就在回臺灣的路上，鄭芝龍的海船與荷蘭人的戰艦因為貿易的事打了一仗。