吉永小百合的父母，仍然要求她同時接受日活電影公司的邀請，做專屬演員。
吉永小百合向父母表達了自己想去上學的願望。
母親給她的答覆是：“你想去高中唸書的迫切心情，我明白。可是，學費總得賺回來吧……”
那一刻，吉永小百合知道，她想做普通女孩子的夢想徹底破滅了.……
她只能邊讀書邊工作，簽下了日活電影公司，每天依舊忙得發瘋！
更木劍八這個時候，已經用“幸運女神の征服者”的才能，透過賽馬、紙牌、麻將、橋牌等等方式，入侵暗黑娛樂界，賺取了第一桶金。
新選組在源源不斷的資源注入下，開始崛起。
更木劍八願意贊助吉永小百合，資助她完成學業。
但是，吉永小百合的母親激烈反對，不願意吉永小百合和ギャング扯上關係。
此事只能作罷。
更木劍八感嘆：私はもともと月に向かって月，がどうして月が溝を照らすのかと思っていた。
………………
作為當時炙手可熱的童星，吉永小百合一年在日活電影公司大約要拍十幾部電影，每天連睡覺的時間都不夠，更別說到學校上課了。
這些電影，按照更木劍八的說法，大多數是一些粗製濫造的騙錢垃圾。
學校因吉永小百合曠課次數太多，通知家長請她退學。
…………
吉永小百合是一個軟弱的人，不善言辭，大多數時候膽小且順從，即便內心不滿，也都默默接受。簽約公司，上私立學校，平時拍片，都是如此……
不是聽從父母的選擇，就是服從公司的安排。
吉永小百合終於還是退學了。
她聽從母親的建議進入了一家私立學校學習。
據說這個學校只要你學分及格就能畢業，不在乎你缺多少課程。
吉永小百合聽了心裡既高興又難過。
但是，很快，因為長期缺課，私立高中無法為我提供畢業證明，吉永小百合又一次失學了。
…………
那一次，更木劍八在新成立的第七番隊隊長佐佐木小次郎的幫助下，在中野區的一家倒閉文具店門口，看到了蹲在角落的吉永小百合。
吉永小百合看到更木劍八，一下子鑽到更木劍八的懷裡，嚎啕大哭起來：
“劍八，我很絕望！”
“我討厭我的父母，他們只希望我能成為一個大明星，可我只想做一個普通人！一個普通的人！”
“我太累了，有時累到臉上連青春痘都長不出來了！我好想像普通女孩子一樣談一場戀愛，結婚生子啊！
更木劍八把吉永小百合安排在麗思卡爾頓酒店過了一夜。
………………
第二天，吉永小百合擦乾眼淚繼續工作，不停地工作……
吉永小百合，嚮往校園生活，想要考大學。
她利用拍戲間隙抓緊複習工課，但是，因為學習時間比較短，高中的學習基礎太差，模擬測試的成績一直很糟糕。
這個時期，日活電影公司的製作風格，開始轉向ピンク電影，吉永小百合這次堅決不同意，無論家裡怎麼勸說，她都不願意接受這種型別的電影。
最終，在吉永小百合的以死相逼之下，吉永家賠償給日活電影公司一大筆違約金，這件事情才告一段落。
…………
吉永小百合參加了大學資格考試，幸運的被早稻田大學西洋歷史部入取了。
早稻田大學是RB私立名門，西洋歷史部四年學費要817萬日元。
因為賠償給日活電影公司違約金的事情，家裡已經無力再負擔這樣高昂的學費。
更木劍八給吉永小百合申請了仁愛青年助學基金的助學計劃，解決了學習和生活費用的問題。
…………
新選組在透過彈珠賺的缽滿盆滿。
更木劍八用賺到的錢，大力發展慈善事業，注資幾十家慈善機構，仁愛青年助學基金就是其中之一。
……………………
DOUTOR咖啡廳，這家未來可以跟星巴克匹敵的國內大型連鎖咖啡店，現在才剛剛起步。
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以咖啡色及黃色做為基調的店鋪設計，相較於其他咖啡店更便宜的定價，吸引很多上班族和年輕人的喜愛。
DOUTOR咖啡廳，兩杯美式咖啡只有440日元，而且，這裡的輕食味道很不錯。人氣的Milano三明治的分量能做為女生的午餐。
另外，這家店以鬆軟、厚實的鬆餅而廣獲好評，其經典的“鬆餅·水煮蛋套餐”只要600日元。
“您好，兩杯咖啡，兩份Milano三明治，一份鬆餅·水煮蛋套餐，一共是2040日元。”服務生收取費用，欠身說道。
“好的，謝謝。”吉永小百合一隻手牢牢抓住更木劍八的大手，用力按住；另一手取出粉色錢包，單手取錢支付給服務員。
每次見面都是更木劍八搶先買單結賬，在數次抗議無效之後，溫柔的吉永小百合，沒有辦法，只能用這種方式來搶買單。
吉永小百合臉色微醺，偷偷用力，把手從更木劍八的手掌抽離。
更木劍八喝了一口咖啡，說道：“對了，你父親下週會來集英社上班。”
“集英社，發行《週刊少年jump》的那家出版社。”吉永小百合語氣中帶著不滿：“果然，我父親又給你來添麻煩。”
她很討厭父母這樣的失禮行為。
更木劍八從小在校園裡的破格行為，私生子的身份，還有那離譜的“幸運女神の征服者”綽號，在上層圈子屬於從小的臭名昭著。
吉永家一直反對小百合和更木劍八有任何聯絡。
更木劍八成為東京電視臺臺長之後，吉永小百合和更木劍八的聯絡，吉永家才不再干涉。
等到轟動業內的集英社收購案發生，吉永家甚至主動起來，積極推動吉永家大小姐和更木劍八的羈絆。
至於，更木劍八的新選組創始人背景，吉永家則完全選擇性忽視了。
東京人就是如此的現實。
對於這種現實，更木劍八欣然接受。
在和小學館簽訂收購案協議的晚宴上，東京電視臺還邀請了吉永小百合的父親，這位破產的出版社社長，做為行業前輩出席。
“吉永先生有著出版行業經驗。收購集英社的時候，小學館抽調走很多人。現在正是用人的時候。家裡的事情你就不用操心了。”
“倒是你，未來怎麼打算？我的大小姐。”
更木劍八把咖啡杯挪開，將放著鬆餅、水煮蛋還有一些沙拉的餐盤，拿到面前，大口吃起來。
“我……”吉永小百合咬了一口Milano三明治。