經歷了那場發生在海盜營地建立之初的戰鬥後，她的確在被自己殺死的西班牙男人的種植園內捕獲了大量的黑奴。固然，在捕獲的過程中又殺掉了剩下的幾個白人男子監工。隨後，在將黑奴集中關押的時候，她無意中發現了黑奴手臂上的烙印。
這些黑奴的手臂上都有一個很清晰的“C”字烙印，這個烙印很明顯是其西班牙主人姓氏的打頭字母。如果把這些黑奴帶到聖多明戈城去出售，烙印也許會暴露出伊莎貝爾·沃爾頓率人劫掠種植園的行徑，並給她帶來不小的麻煩。在這種情況下，她只能選擇拋棄這些黑奴。
現在，公爵府的衛從法斯特再次提到了這批黑奴，她只能把事實告訴給對方，“法斯特，在抓捕這些黑奴時，你有沒有發現他們手臂上的烙印？”
伊莎貝爾站起身朝房舍一側的空地走去時，法斯特跟了上去走在旁邊笑了笑，“船長，我好像從一些黑奴的手臂上看到了這個烙印。”
“看到了？嗯，我告訴你，這個烙印是黑奴主人的姓氏字母。”伊莎貝爾一邊慢步，一邊抬頭觀望著從樹枝間照射下來的陽光，“如果在出售時，其他種植園主發現了這個字母，你認為我應該怎麼回答？”
大概法斯特從未想過那麼多的問題，撓了撓頭沉默了一會兒後說了句，“船長，呃，您可以說是您的姓氏字母？！”
伊莎貝爾朝他瞥了眼，慢條斯理地講述著自己的看法，“好主意。不過，黑奴們待在一起總要交談，是吧？交談之後，發現這些第二次被出售的黑奴的主人其實是島西部的種植園主。你猜，我們會不會有麻煩？”
“呃…呃…船長，我想不會有很大的麻煩吧？”在法斯特的潛意識裡，出售黑奴得到的財寶永遠是最值得關注的問題。
伊莎貝爾見他猶豫不決的樣子輕輕搖了下頭，“算了，等我們從聖多美島回來後再處理這件事。”
“是的，船長。”法斯特想也沒想便答應了。在他看來，任何一種麻煩都難不倒里士滿公爵的樞密顧問官。不管怎麼樣，跟在伊莎貝爾後面總是可以得到各種各樣的好處。
望著對方愉快地離開後的背影，伊莎貝爾獨自思忖起來，“100多個黑奴確實值不少錢，可是烙印的麻煩總是要解決的。”
“如果這次出海把小比爾德·史密斯帶上就好了，至少還可以找一個人來商量這件事。”
“嗯，不如把這批黑奴賣給迭戈·阿爾瓦拉多好了。”
“只要他願意和我做一些幕後交易，以後可以把最好的黑奴都賣給他。”
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12月10日，星期一清晨，伊莎貝爾及霍金斯船長率領著私掠船隊從“海盜天堂”營地的港口出發，開始了此次美洲之行的第二次劫掠及販奴經歷。這次前往聖多美島販奴基地的航線比以往的任何一條航線都要長，為了縮短航行時間只能晝夜不停地航行在大西洋的海面上。
在航行的途中，船隊的全體船員在船上度過了從12月25日至次年1月6日的“聖誕節節期”。隨後，又在葡萄牙領航員佩德羅·阿爾梅達的領航下，歷經了5周的時間後來到聖多美島西面附近的幾內亞灣海面上。
漫山遍野的，鬱鬱蔥蔥的林木在告訴每一個來到聖多美島的旅遊觀光客，這是一個既無酷暑，又無寒冬，山澗流水終年不斷，充滿了莽莽蒼蒼、雲霧繚繞的景象及令人陶醉的大自然的美麗的旅遊聖地。尤其是島南端曲折多變的海岸線，海浪拍打著峭壁和礁石，海水沖刷著柔美的海灘，椰林在海風中搖曳，完全是一派熱帶濱海風光。
令人遺憾的是，有著絢麗自然風光的聖多美島在相當一部分葡萄牙人的眼中只是一個適合開闢種植園的海外領地。甚至還在島北岸內維斯城鎮附近的一塊海灘上豎起了一塊石碑，記述了1470年12月21日葡萄牙人首次登陸的人數和經過。
1493年，有葡萄牙人開始在該島上定居；1499年，葡萄牙人建立了第一個甘蔗種植園。到16世紀上半葉，這裡成為歐洲蔗糖的主要來源。從16世紀20年代起，定居在島上的葡萄牙商人開始從事販奴活動。
從16世紀30年代開始，又直接將黑奴轉運至美洲。在1530年—1560年間成為向美洲販運黑奴的主要轉運站並達到了繁榮的頂點，成為了當時葡萄牙帝國主要的海外領地之一。
當葡萄牙人佩德羅·阿爾梅達對伊莎貝爾講述著這些事實時，她的臉上根本看不出一絲的笑容。許久後，把視線從海面上收回來時才對領航員用西班牙語說著，“阿爾梅達先生，你應該感到慶幸，慶幸天主可以護佑你站在這裡與我交談這些葡萄牙殖民事務。”
佩德羅曾親眼見到與自己朝夕相處的葡萄牙船員被殘忍地殺死，不無熟悉的運輸商船也被人用火藥炸沉。因此，他絕對相信伊莎貝爾是一個心狠手辣的女海盜頭目，他也相信自己能活到今天完全是因為自己的職務。
如果有一天這個女海盜不再需要自己了，自己會不會像那個西班牙領航員一樣消失在船上呢？現在，他的心裡完全沒底，他甚至都不敢想像自己有沒有機會活著離開這艘商船。膽怯地低著頭，把視線轉向露天甲板上忙碌著的水手，輕輕回答著，“是的，船長。我希望盡我所能來協助您到達聖多美島，我…我不敢設想還能活著回到歐洲。”
伊莎貝爾手扶著艉樓瞭望臺左舷的圍欄，朝海面上航行著的幾艘葡萄牙商船看去，“阿爾梅達，告訴我，你想回歐洲嗎？”
佩德羅扭過頭朝她瞥了一眼，說話的力氣明顯不足，“船長，實際上，回到歐洲不會給我的生活帶來多少改變，我仍然只是一個比僱工稍好一些的商販。”
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“怎麼？你不願意成為一位航海家、探險家嗎？”聽上去，伊莎貝爾的語氣並沒有敵對的情緒。