上總久留裡裡見家雖然表面領有上總一國九郡中的七郡（武射郡和山邊郡由上杉家旗本眾狩野秀治領有），但在裡見左京介的實際統治下，並不能平息不滿封賞和不滿他****的領主反叛。
久留裡裡見家的內亂就給了北條氏政和朝定二人介入的最佳藉口。只不過二人的藉口各有千秋。
北條氏政以‘奉鐮倉公方殿之命，為裡見左馬頭奪回舊領。’為由派兵進入房總半島。朝定則是以自己鎮守府將軍和關東管領代的職能而派兵進駐上總。
曾經足利義輝釋出過御下文，內容就有不能擅自與北條家交戰這一條。朝定可不會真的去遵守，他這次就派遣齋藤道三帶兵進入上總。齋藤道三雖然和自己沾親帶故，可是他在家中什麼地位都沒有。既不是家宰也不是家老什麼的，僅僅是朝定任命的一方總大將而已。到最後就算足利義輝問責起來就可以讓齋藤道三來背這個黑鍋。
四月二十九日，北條直定以大道寺政繁為先陣，率領其部副將笠原康勝、山村康家二人和麾下與力關兵部丞、齋藤又次郎、太井藤左衛門、菊地鄉左衛門、岡崎修理亮等先行出陣。北條直定本人則是準備在第二天率領桑島萬機齋、小笠原康廣、蒲田重武、大草康盛、高橋修理亮、大藤秀信、近藤助實等出陣。
在大道寺政繁的率領下，三千七百北條軍從館山城出陣，途經稻村城後直奔上總和安房的國境關卡——君鴨卡。
君鴨卡的守將為舊真理谷武田家家臣鶴見內匠助，他一看北條軍的先頭部隊即將到達，立即將城門大開，自己還帶著部眾一百餘人在城外候著大道寺政繁的到來。
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北條軍行軍最快的也就只有笠原康勝所部的白備。笠原康勝重新接手白備後組建了一支規模為兩百人的騎兵（騎馬武士），加上麾下的一千足輕都是輕裝上陣。自從伊豆國讓給武田家後，笠原康勝就一直居住在小田原城內，連領地都沒有了。這次的出陣，他迫切的想立下戰功換得領地。
等到笠原康勝到達君鴨卡的城下後，他就發現了城頭上的二引兩旗幟早就無影無蹤。守將鶴見內匠助也想為北條家立下功勞，他就向笠原康勝請命擔任嚮導。
對於鶴見內匠助的這個要求笠原康勝當場就同意了。他的白備目前最不能接受的就是戰敗和損失，特別是騎兵還是自己自掏腰包組建的。
就在笠原康勝準備向三島館進軍時，佔據造海城、峰山城的正木源七郎就派遣了麾下重臣正木兵部大輔率援軍五百前來協助笠原康勝的攻略。
當北條軍進入上總的訊息迅速傳開後，上總諸將便紛紛開始考慮自己的後路。而他們中裡見左京介是最慌張的。
作為久留裡裡見家的家宰，裡見左京介雖然對自己一開始****的事情感到了後悔，但是他已經沒有後悔藥可以吃了。他一方面讓勝上總守留守久留裡城，另一方面自己就準備帶著裡見義重逃到自己的居城五井城躲避。裡見左京介的這個想法還是很合理的，五井城位於市原郡北部，而且三面平原一面靠海。只要北條軍攻來就只能圍三缺一，而朝定還能從海上運來糧草軍械和援軍進入城內。和朝定走得近的市川玄東齋的居城鶴牧城就在五井城西南處，兩城互為犄角。當然，救援久留裡裡見家的前提是裡見左京介要給朝定足夠的領地讓渡。
當天正午不到，齋藤道三就收到了北條軍進入上總的訊息。由於齋藤道三早就佈置完畢，他就命令在山邊郡和長柄郡邊境待命的山本寺定長立即出兵長柄郡的大椎城。
大椎城的守將原為裡見左京介的家臣，但是他在北條軍進駐安房國時就內通了北條直定。所以齋藤道三必須要先除掉他，不能留有後患。
一開始就舉兵反叛久留裡裡見家的上總諸將或多或少的都派遣了援軍協助笠原康勝。等到笠原康勝連續攻下龍山城、三島館、大戶城、千本城，並且得到藏玉館領主伊達房義的加勢後準備伺機包圍久留裡城時，裡見左京介就已經帶著裡見義重逃往五井城了。
佔據真理谷城的千葉家浪人椎崎勝信、木內胤憲、大須賀政常、伊能景信和原真理谷武田家家臣白井信方（廳南城城主）、監物河內守（茂原館領主）二人達成和議，擁立真理谷武田家一門武田義房為真理谷武田家的家督。並且對外臣從北條家。
就在真理谷武田家的重新開張後，一宮城城主鷹野時盛、大多喜城城主正木時久、萬喜城城主和田甚介三人就被切斷了退路。他們只有三條路可以走：一、據守居城，為久留裡裡見家盡忠；二、立即拋棄自己久留裡裡見家家臣的身份，投降北條軍；三、從海路撤到狩野秀治的領地內尋求庇護。
還沒等鷹野時盛等三人考慮好，佔據小濱城的原土岐家家臣諸岡常成就打著北條軍的旗幟率軍五百北上。這就讓和田甚介嚇得立馬帶著一百軍勢逃出萬喜城前往夷隅館從長計議。勝浦城城主正木賴定心知久留裡裡見家長久不了，立即帶著部眾投降北條軍。
很快，天羽郡就被北條軍佔據，佐貫城、天羽城、百首城、金谷城、造海城、峰山城等紛紛換上了北條家的三階菱旗幟。望陀郡南部三島館等數座城池被笠原康勝率軍攻克。飯野城城主松岡時永看情形不對勁後立即棄城而逃，北條軍不戰而得周準一郡。
就在北條軍在迅速攻略上總各郡城池的同時，山本寺定長也率軍兩千五百突襲了大椎城，將北條方的守將勝左近討取。他不打算留在這裡過夜，他留給山本寺勝長五百軍勢守備大椎城，自己則是率領兩千軍勢南下攻略茂原館。
不過，山本寺定長率軍到了茂原館城下後，守將監物河內守已經籠城據守了。山本寺定長不得已只能引兵退回大椎城。
僅僅一天，久留裡裡見家的家臣們都紛紛棄城逃跑。正木時久、和田甚介、木曽莊兵衛、鷹野時盛、松岡時永等人帶著親信武士逃入五井城內。
久留裡城守將勝上總守以五百守軍撐住五千北條軍圍攻兩天後失守，勝上總守在本丸切腹。
四五天內，上總天羽郡、周準郡、望陀郡、夷隅郡、埴生郡完全落入北條家之手。這時才距離裡見左京介等人起兵不到兩個月，上總大半領地即將變為北條家的領地。
由於狩野秀治早就率軍三千兩百進駐鶴牧城協防，加上城內本有的守軍七百餘，使得北條軍不敢輕易攻城。笠原康勝為了不讓本部人馬受到損失，主動要求大道寺政繁讓自己留守久留裡城。大道寺政繁知道北條直定的主力馬上就要北上了，就算沒有白備的一千兩百軍勢也無妨。
市川玄東齋的居城很幸運的沒有遭到攻擊，但是裡見左京介就不一樣了。
北條直定和大道寺政繁二人率領安房眾、上總眾共八千之眾將五井城三面圍住。
齋藤道三倒是沒有想到上總諸將會這麼沒有骨氣，說倒戈的倒戈，說跑的就跑。值得慶幸的是長柄郡、埴生郡和夷隅郡三郡內的國人眾都率領大部分兵力參陣五井城下的北條軍陣營，他們本領並沒有多少守軍。這樣就給了齋藤道三一個機會。
齋藤道三就只能立即率領節制的五千四百軍勢南下，先行將防備空虛的長柄郡一宮城、萬喜城、小濱城攻下。留守在萬喜城、小濱城的久下尾張、河田谷忠朝二人被討取。難波田廣義被齋藤道三安排率領其部兩千兩百攻略廳南城。齋藤道三本人和其部一千軍勢在萬喜城坐鎮。他並不計較一城一池的得失，因為上總一國本就不是他的也不是朝定的也不是龍女的。
五月六日，在北條軍猛攻下，五井城內的守軍死傷漸漸增多。久留裡裡見家重臣正木時久、木曽莊兵衛、和田甚介紛紛戰死。守軍僅剩下六百餘人，出丸東之丸和南之丸被攻陷。
宮城政業、宮城為業父子二人率領兩千四百人襲取了根古屋城和大多喜城。
難波田廣義將麾下軍勢全部換裝北條軍的三階菱旗指物，順利的騙開真理谷城的城門。他率軍入城後立即控制城門，直接殺入城內。將守將椎崎勝信、木內胤憲、大須賀政常和伊能景信四人討取。他還將真理谷武田家名義上的家督年僅十二歲的武田義房斬殺。自此，真理谷武田家家名斷絕。
就在拿下真理谷城後，齋藤道三就派人告知難波田廣義，讓他率軍前往五井城解圍，並且和鶴牧城的狩野秀治一道將八千北條軍擊潰。