五月十日晌午，裡見軍在五井城內休整了一夜後，裡見左京介不顧眾人的反對，執意要以裡見義重為總大將率軍收復失地。就算難波田廣義、狩野秀治和市川玄東齋苦苦建議，裡見左京介等依舊不聽。
裡見左京介等人認為北條軍在五井城下遭到了上杉軍的兩面夾擊後‘幾乎全滅’（裡見左京介等人並不知道有大量的北條軍潰兵逃回了久留裡城），北條軍的房總旗頭、總大將北條直定已死，加上北條方有名武士關兵部丞、齋藤又次郎、太井藤左衛門、菊地鄉左衛門、岡崎修理亮、伊達房義、黑川甲斐守、諸岡常成等的被討取，讓久留裡裡見家的眾人對未來充滿了自信。
但是，裡見左京介忘了一點。北條軍本隊的總大將、北條氏政的名代大道寺政繁和副將山村康家還有安房府中（館山，安房國國府）裡見家家督裡見義賴等人還是逃出生天。就連裡見義賴麾下的舊部正木源七郎、加藤伊賀守、鶴見內匠助等人也還儲存著實力。
還在久留裡城守備的笠原康勝和其家臣一道將衣衫襤褸、蓬頭垢面的大道寺政繁等人迎入本丸的大廣間後，他就得到了探馬的彙報——久留裡裡見家出陣了。
“能登守，我軍新敗，加上安房府中裡見軍就才五千餘，其中可戰之軍就只有白備了······”大道寺政繁先用一塊溼布擦了擦臉，無奈的說道。
“是啊，光是我好不容易聯絡到的舊部在五井城戰死了一大半，這仗怎麼打？”裡見義賴是準備撂挑子不幹了，對於他來說能繼任裡見家家督自然好，但是損兵折將這個賠本買賣他根本就不想做。
“都少說幾句吧，問題是我等怎麼向主公交代？御馬廻眾的關兵部丞、齋藤又次郎、太井藤左衛門、菊地鄉左衛門、岡崎修理亮等都戰死了，那可是主公為數不多能拿得出手的精銳！”山村康家非常焦慮，要是現在就回相模，那麼他要被北條氏政下令切腹了。
“至於來襲的敵軍由在下來想辦法擊退，諸位現在城內好生休整。各部大部分都士氣低落，就抽調安房眾來守備久留裡城和周邊各支城。”笠原康勝是對他們沒什麼話可說，想當年他和北條綱成一起在武藏和上杉軍交戰的時候可是見過上杉軍的厲害之處。但他一直沒有得到關於鎮守在上總北部狩野秀治的情報，對於狩野秀治，笠原康勝只知道他原先是上杉謙信的旗本眾，其他的一無所知。
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笠原康勝覺得多說無益並且快步走出大廣間時，早就候在門口的笠原照重就拉住了他：“父親大人，據後續的探馬彙報裡見左京介沒有得到上杉軍的支援就擅自出兵了，其軍勢算上臨時調集的農兵後不到兩千。”
“水野長勝等安房眾也算是傾巢而出，兩千援軍數日即可到達久留裡城。我等還需要先將來犯敵軍擊敗來鼓舞我軍士氣，不然遲早要被上杉軍全部殲滅。”笠原康勝並沒有笠原照重那麼樂觀，對於北條軍來說上總之地並不是想來就來想去就去的地方。這裡並沒有被領國化，所以說相關的地形還並不熟悉。如果想要找一個好的地形去伏擊裡見左京介一行，那麼還真的是不容易。
裡見左京介以年輕的裡見義重為總大將，自己則是後見人的身份架空他。好在五井城守住後，他重新獲得了同僚鷹野時盛、松岡時永的支援，加上戶崎城、小糸城的地頭秋元義久和勝信房的響應，使得裡見左京介有些飄飄然。
出陣的一千六百裡見軍算上秋元義久和勝信房的加勢後達到了兩千一百餘。裡見左京介在五天內一路收復了有吉城、世子城、木更津館、君津館、富津館、久保田城、椎津城等重鎮。
而佔據勝浦城、御宿館、興津館三地的正木賴定得知北條軍的慘敗後不得已只能帶著部眾離開居城逃入久留裡城。
起先並不看好裡見左京介的狩野秀治、難波田廣義和市川玄東齋三人只能先派兵前去接收。並且，身在夷隅郡萬喜城的齋藤道三也開始了對北條家的攻勢。廳南城、佐是城兩地的守將白井信方和多賀六郎左衛門二人眼看守不住城池後就帶著少數兵力撤離。
裡見左京介一路進軍，而齋藤道三節制山本寺定長、宮城政業等人將長柄郡、埴生郡、夷隅郡和市原郡各重鎮都派兵駐防。
除了望陀郡、周準郡、天羽郡三郡齋藤道三沒有派遣軍勢前去外，就連裡見左京介的五井城他都將原先城內的二十幾名老弱病殘的守軍換下。
由於茂原館的監物河內守並不知道廳南城、佐是城已經放棄，他依舊堅守著茂原館。不過這次山本寺定長是絕對不會看見他籠城就不攻了。
山本寺定長率軍將茂原館四面包圍後同時對城內發起猛攻。茂原館城內的守軍本就不多，加上監物河內守帶來的兩百人後才只有四百守軍。
僅僅兩個時辰，山本寺定長就付出了不到一百人的傷亡就將茂原館攻克，並且將守將監物河內守討取。
鶴牧城位於市原郡北部與望陀郡北部邊境，市川玄東齋依舊被安排守衛在那裡，而武藏方面的岡本水軍眾也在岡本安泰、岡本賴元等人的率領下進入鶴牧城的港口，並且帶來了不少的糧草、軍械。
就在裡見左京介從小糸城出發率軍行至鹿野山時裡見軍的一面二引兩大旗就被突如其來的大風刮折了。
裡見左京介本人是沒有將這個不祥之兆放在心上，但是松岡時永和鷹野時盛是覺得不大對勁，請求他派出探馬前去偵查一下山上也沒有北條軍。
令松岡時永和鷹野時盛沒有想到的是裡見左京介直接否決了這個提議，他認為就算北條軍想要守住上總國內的一些重鎮就必須要守住久留裡城和周邊的支城，現在才行軍到鹿野山附近的的山路，連三島館都沒看到，怎麼能浪費時間呢？
於是乎在裡見軍繼續前進時，後方通往小糸城的路口就被大量的落石阻斷了。
“有埋伏！”在後隊的松岡時永大喊道。他雖然知道北條軍可能會有伏擊，但是真的沒有想到會在這個時候伏擊。
而在山路的兩側山坡上瞬間揚起了丸に三つ柏的旗印和三階菱的旗指物，並且兩側各五十名鐵炮足輕向著山路上開火。
裡見左京介等人瞬間被打懵了，還沒等他們做出反應時，他們的正前方就出現了上百騎馬武士疾馳而來。
“快後撤！”在裡見軍最前方的裡見左京介並不知道後路已斷，他還指望著先撤往小糸城再從長計議。
“吾乃北條家白備的笠原景中，裡見左京介休走！”笠原景中帶著騎馬武士們殺入裡見軍中，衝散了他們的隊形和陣型，使得他們的弓足輕無法掩護和反擊。
“隨我上！”就在裡見軍都********朝著小糸城方向跑時，山坡上的北條軍就衝了下來，領頭武士則是笠原康勝之子笠原照重和白備足輕大將有竹又太郎等。
裡見左京介等人倒是不顧麾下足輕武士的死活逃跑，可是等到他們到了山路盡頭時才發現了路口早就被大量的亂石堵住了，根本無法快速搬掉。周圍的山坡上又都是北條軍，根本無法脫身。
裡見左京介、松岡時永、鷹野時盛和裡見義重萬念俱灰的在亂石邊切腹自盡，而勝信房、秋元義久二人在和北條軍力戰後被俘。自此久留裡裡見家滴流斷絕，就連效忠於久留裡裡見家最後的一批譜代家臣除了市川玄東齋外全部死亡。
一個時辰後，山谷內盡是裡見軍的屍體。北條軍這次沒有留下一個俘虜，就連被俘的勝信房和秋元義久二人也是在山谷裡立即斬首。
這次的伏擊，北條軍投入了三千之眾，其中以白備為主力和裡見軍近戰，其餘的北條軍皆是在鹿野山各地佈陣包圍。
鹿野山之戰後，北條軍又迅速將望陀郡內的全部兵力撤到周準郡和天羽郡內守備。他們已經沒有能力和實力去守住久留裡城、貝淵城等望陀郡內的重鎮，為了減少不必要的損失就只有不斷的收縮防線這個方法。