永祿年間，看到自己主家虛弱不堪的笠原康勝心思開始活絡起來。他可不是一個能為北條家盡忠到底的家臣。永祿元年七月九日，就在笠原康勝得到了上杉家賜給他的領地安堵文書後，立即召集麾下家臣和軍勢，以其部兩千餘軍勢為先鋒，為之後的上杉軍大軍帶路。
而後，上萬上杉軍攻破安房國府中館山城不久後，笠原康勝終於得到了與自己的功績所相符合的東西——朝定與謙信二人任命他為安房國守護代的書狀：
“安房國守護代職事、任望申詣訖、委鎮守府將軍（藤原朝定）可伸侯也。
永祿元七月四日
關東管領（上杉謙信）
畫押
笠原能登守殿。”
同時，朝定也一併給笠原康勝寄來書信：
“安房國守護代職事、任被望申訖、被成御自筆之書侯畢、面目之至侯、早早可被抽軍戰侯也、恐恐謹言。
永祿元七月四日
鎮守府將軍（藤原朝定）
朱印
笠原能登守殿”
表面上，笠原康勝等到了自己夢寐以求的職務，並且之前從狩野秀治處拿到了佐貫城、天羽城、百首城三地共約三萬餘石的領地安堵文書。而實際上，笠原康勝並不具備對安房國一國的絕對統治權。由於上總國各地上杉家並未將全境收歸治下，只能先將笠原康勝部留在安房國境內，讓其將北條方的地頭武士、家臣、領主全部驅逐出境或者剿滅。
北條家這艘破船終究是要沉沒的，與其為陪葬，倒不如掙扎求生。而笠原康勝就是其中的代表。
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七月十一日，曾我佑俊來到了安房國的館山城內。他作為朝定的名代來告知笠原康勝，朝定已經同意賜偏諱給他。
笠原康勝名字中的‘康’字原先是由北條氏康所賜下的偏諱，而笠原康勝此刻已經不再是北條家家臣，所以他希望捨棄北條家所賜下的偏諱。但是，自從他裡切後，就為齋藤道三率領的上杉軍帶路忙得是不亦樂乎，並沒有足夠的時間去請求朝定或者謙信‘拜領一字’。
不過，就算笠原康勝不說，朝定早就想到了這一點。所以，朝定將曾我佑俊急忙派遣到安房國也為了讓笠原康勝早日改名和安心為上杉家奉公，希望他能在新的崗位上為上杉家發揮更大的光和熱。
謙信對於笠原康勝的裡切並沒有太大的興趣，她清楚自己雖然在野戰方面能立於不敗之地，可是看到小田原城後就知道了野戰不斷勝利並沒有太大的作用，在堅固的城池面前，自己甚至沒有了攻城的想法。再加上她的主要目標是武田信玄，並不是已經被打殘的北條家。而且謙信也不喜歡趁人之危去攻打北條家，至於北條家的蠶食工作自然就交給了朝定去做。
就當曾我佑俊告知笠原康勝可以在名字中使用朝定的偏諱‘定’字後，笠原康勝立即改名為‘笠原定勝’。改名後的笠原定勝先是自身為上杉家的安房國守護代，加上拜領一字後瞬間地位就上升到了上杉家臣團的中層階級。
另一邊，北條家一門眾中的有力大將北條康種以及他的一門親族武士皆在房總半島戰死或自盡。而北條家此刻正面臨著兵少將寡士氣無的情況。北條氏政不得已只能將自己年幼的弟弟——北條氏規派遣到三浦半島的三崎城鎮守。北條氏政認為只要能確保玉繩城到三崎城一線的防禦，上杉軍就不能輕而易舉的從房總半島經過金田灣、小和田灣。
不過，北條氏政似乎忘了一點，就算再堅固的堡壘也會從內部被攻破的。之前進入武藏投奔太田資正的太田輝資、太田資貞二人就是江戶太田家的庶流武士，而他們看到北條家已經是朝不保夕的樣子就立即脫離了北條家的庇護，直接逃到了武藏，並且重新回到了上杉家。他們二人也是一個例子。而北條家內部還潛伏著數名扇谷上杉家的舊臣。他們早在北條氏康在武藏府中戰敗後就聯絡上了上杉家。他們非常迫切的想要將功贖罪，重新回到上杉家。
毫無疑問，笠原定勝的裡切對於北條家來說是極其致命的。首先，下總、上總兩國境內待命的上萬上杉軍就能抽出身來支援他處；其次，北條家失去了房總半島所有的湊、海港，同時也失去了大量的貿易收入和稅收；還有就是北條家還失去了房總半島的木料。數個在上總、安房山腳下的製材所皆被上杉軍佔領。
可以說，房總半島的丟失對北條家來說不僅僅是軍事、戰略上的失利，更是經濟、建設上的打擊。加上一門重臣北條康種的死亡，北條家幾乎沒有了獨當一面的大將。笠原定勝的裡切造成了北條家唯一一支儲存戰力的備隊失去，白備的兩百餘騎馬武士和一千八百餘足輕瞬間易幟。
北條氏政是有苦說不出。其父北條氏康在位時的接連戰敗丟地，直接導致了北條家實力的急速衰退。加上京都的足利義輝雖然表面上下達了御下文，讓上杉家不能隨意對北條家進攻。可是，事實卻是上杉家依舊在不斷蠶食著北條家的領地，而北條家卻無能為力去制止。足利義氏這個幕府任命的新一任鎌倉公方和關東將軍都能在光天化日之下被上杉家家臣穴澤俊光率部襲殺，上杉軍並火燒鐮倉府。北條氏政只能感嘆此舉和‘下克上’有何區別？
但是，朝定終究不是朝倉孝景。他主動讓出部分領地變為朝廷御料地，使得朝廷的輿論上朝定始終沒有得到任何的譴責。相反，在近衛前嗣的運作下，上杉家還得到了不少公卿的好評。有一些公卿在自己的書上就寫上杉家的好，將朝定指示穴澤俊光襲殺公方的事都變為了‘盜賊襲殺公方，上杉軍進入鐮倉府緝拿盜賊，可惜並不能如願’等。
接連的失敗致使北條氏政已經心灰意冷。他開始為了使自己表現的很從容和緩解自己的壓力，開始連日與家臣、側近踢著蹴鞠；為了不讓自己日顯消瘦的臉龐被人看出來，只能從早早晚都一直塗著濃妝，弄得和公卿一樣；為了不讓附近的人聞出自己數日沒有梳洗而散發的味道，只能在小田原城本丸各處自己常去的地方長時間點上薰香。