朝定將城防交給了自己的叔父上杉朝成，另外還留下了大量的軍勢（700）。自己就帶著河越騎士團的四百騎兵和家臣太田資正、難波田隼人佐還有一個妻鹿田新介，共四百零七人（妻鹿田新介還有三名隨行武士）往箕輪城而去。
“修理大夫大人為何就帶著四百軍勢？”上杉憲政得知了朝定根本就沒帶多少軍勢時不由得有些失望了，自己才剛剛得知自己的長子龍若丸和妻子全都死在了‘地黃八幡’北條綱成的手下。
“關東管領殿為何要指望本家不足四千的總兵力？”朝定坐下後反問了上杉憲政一句，要是以前這麼說話早就要遭到上杉憲政的軍勢攻擊了。
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“也是，瀧山城一戰，本家動員了四萬的軍勢都敗了，更別說四千了。”上杉憲政搖了搖頭。
“主公，修理大夫的意思是您去越後讓長尾家出兵關東。”妻鹿田新介在朝定的邊上替他說。
“長尾家？先代長尾為景反叛本家不說後面還攻打同族的上杉越後守定時！”上杉憲政現在是誰也不信了。
“主公，修理大夫說的有道理啊，聽說長尾景虎是一個有道義的人，而且她很短的時間內就把越後上杉家的叛將擊殺。”長野業正也贊同朝定的想法。就連長野業正的長子都在瀧山城內戰死了，他依舊效忠著山內上杉家，都不知道他圖什麼？
“那就事不宜遲，修理大夫你。。。”上杉憲政想了想還是覺得長野業正說的很有道理。
“在下的軍勢將護送關東管領大人前往越後國。”朝定的這話還算讓上杉憲政高興一點。
上杉憲政隨後就帶著自己為數不多的家臣：倉賀野直之、妻鹿田新介、大石綱元以及五十名武士和扇谷上杉家的四百騎兵踏上了去越後‘公費旅遊’的路上。
一路上上杉憲政一想起瀧山城之戰朝定‘幫他’吸引北條軍的注意力時就高度贊揚朝定是山內上杉家的‘功臣’等等。
沼田顯泰得知關東管領的一行人馬一到時趕緊出去迎接和‘恭送’離開沼田城領內。
對於瀧山城的夜戰長尾景虎也有所耳聞，當然還是派出了長尾家的御用忍者眾軒轅忍者在北上野的山林裡潛伏和暗中保護上杉家的一大隊騎兵。
而後方的箕輪城根本就不用上杉憲政和上杉朝定擔心，因為長野業正在就不會讓北條家和武田家踏入箕輪城一步。
預感到長尾景虎已有南下關東的意圖，關東的北條氏康和甲斐的武田信玄自然不能坐著甘等這樣的事情發生。最佳的結局方式，當然是先下手為強。於是在弘治（1557）年4月，武田信玄集結一萬三千餘的兵力，越過餘地峠，開始了武田家的西上州攻略，首戰目標便是業正鎮守的上州要衝箕輪城。
而對此早有預料的長野業正，率西上州聯軍兩萬於4月9日在松井田與武田軍展開了激烈野戰。業正率領箕輪眾充當先陣，出其不意的巧妙指揮使武田的先鋒陷入了混亂。業正見機大喊道：“我軍必勝！全軍衝鋒！”一馬當先帶領聯軍發起總攻勢。只是可惜，由於西上州諸將間的不和諧，給予了武田軍的反擊的機會。在武田無敵天下的騎兵面前，聯軍不久就全線崩潰了。長野業正見突襲失敗，主動擔當起殿軍之責，帶著箕輪眾成功阻攔下了武田軍的追擊，聯軍得以安全撤回箕輪城。武田軍雖然趁機兵圍箕輪，但在業正準備多時的防禦下，強如武田軍也是寸步難進。萬餘大軍硬被業正擋在了箕輪城下。後，長尾軍南下的訊息傳至，武田大軍也只好無奈撤返甲斐。此役，長野業正之名得震驚天下。
翌年（永祿元年(1558)），不甘失敗的武田信玄捲土重來，親率大軍再進上州。而長野業正並沒有採取消極防守的策略，而是尋求機會，主動出兵繞道夜襲吾妻郡，給了留守當地的武田軍狠狠一擊，並迫使信玄收兵回戰。而在與信玄的合戰中，業正又一次展現了他出神入化的統率力，長野軍迂迴強佔上風位。一頓火箭飛射，將信玄好不容易籌集的軍糧彈藥燒了個精光。武田軍再度敗陣，堂堂甲斐之虎也只能灰溜溜逃回了甲斐。
永祿（1559）年，在得聞安中城築城中訊息的信玄認為必須先打下安中城。於是，武田大軍從甲州出陣。由武田名將飯富虎昌率眾取安中，而信玄本人則率軍兵壓和田城，使之難以救援安中城。得知安中城被圍的長野業正，急忙率軍前往救助。長野軍在碓氷川北岸與甲州軍形成對峙狀態。均無法把握對方破綻而抓住戰鬥契機的長野業正、飯富虎昌兩人，在對視半日後，由於忽起的大雨而各自收兵。然而業正卻沒率軍回營，反是帶眾潛入山陰之地中，迂迴到武田軍後方，趁大雨發動突襲，導致虎昌大敗。而在裡見雉鄉城重整軍隊的武田信玄得知虎昌失利，深感懊悔，毅然放棄了對和田城的攻勢，率軍離開雉鄉城，直取鷹留城。當時駐軍鷹留城的長野業正探得信玄將至，立即授計於鷹留城主，自己則趕返回了居城箕輪。果然，在業正的授計與箕輪長野軍的配合夾擊下，武田信玄的大軍在鷹留城下遭到重創，死傷慘重。更無奈的是信玄始終無法突破鷹留城的防守，使得這位甲斐之虎陷入了進退兩難的局面。據說此戰，武田軍的傷亡就高達五百人以上。
永祿年(1560)正月，武田信玄第四次揮軍包圍了箕輪城。不過這次，信玄吸取了上次失敗的教訓，沒有與箕輪眾硬碰硬，而是如鐵桶般將箕輪城圍得水洩不通。如此半月後，城中糧食漸盡。風雪中，勇猛若箕輪眾也陷入了飢寒交迫的絕地。長野業正見狀，搬出了城中所藏美酒，與諸軍士共享以鼓士氣。數碗烈酒下肚，眾人無不微醉。此時，業正猛地下令全軍出擊。箕輪城乘醉出陣，朝甲州軍勢發動瘋狂進攻。信玄措不及防，武田軍再敗箕輪城下。另一方面，安中城代安中忠政按照業正吩咐，出其不意切斷了武田軍糧道。這一連串打擊下，本欲整兵再戰的武田信玄已知事不可為，只能又一次無奈退兵。
同年至翌年（永祿4年），越後上杉出兵關東。長野氏率箕輪眾、廄橋眾隨軍出陣。當時的情景被記於《關東幕注紋》中：業正與箕輪眾持“檜扇”之紋先行，後隨之同紋為小熊·濱川·羽田·八木原·須賀谷·和田等十人；再次為長鹽·漆原·倉賀野·羽尾等九人，總十九人。
這次，卻是老將長野業正最後一次縱橫於他所熟悉的戰陣之中。
永祿4(1561)年，長野業正因年事已高，加之數年抗擊武田的征戰，身體不堪重負，終於在箕輪城病倒了。同年11月日，業正留下“今日我軀歸黃土，它朝君體亦相同”的辭世句，於箕輪城病逝，享年71歲。
得知業正之逝，連他一生最強的對手武田信玄也是無限惋惜，感嘆道：“假若箕輪業正尚在，吾終不得進軍上州。”
業正逝後，其子業盛子代父職，在上泉氏等“長野十六槍”的全力協助下，誓死鎮守箕輪。然而局勢已無可避免地倒向了武田氏。永祿4年11月，長野氏最大的助力小幡氏歸降武田信玄，以箕輪城為中心的一揆一角被撕破。永祿7年，倉賀野城、安中、松井田三城相續陷落，武田大軍逼近幾成孤城的箕輪。永祿8年，箕輪城周邊総社·白井兩城破。翌年（永祿8(1566)年）9月，武田軍以二萬兵力對箕輪城發起總攻勢，在勇將藤井友忠等戰死後，已有覺悟長野業盛大開城門，果敢殺出，突入武田名將馬場信房之陣，斬敵十八騎而回。世人震撼，謂之“虎父無犬子也”！最末，自知不敵的業盛在城破時留下辭世之句“春風一度，梅櫻飄落，吾之奈何；今昔身滅，空留殘名，箕輪永伴”後自害。享年19歲。上州長野氏，滅亡。
弘治年至永祿8年，以甲州軍勇冠全國之軍力，武田信玄卓越超群之統御力，也不得不前後費時九年，方可突破長野業正父子防守，挺軍上州。縱觀甲斐之虎平生，除在十年川中島面對軍神上杉謙信外，也只得長野業正一人可阻下這戰國第一人向前邁進的腳步長達數年。單看此一戰績，長野業正已然不負名將之名也！
名將者，需知天時，曉地理，善集人和。長野業正經營西上野，各城歸心，將西上野諸城聯成一體，共抗武田氏侵略。故爾一城有難，眾城齊助之，雖武田兵強馬壯，亦不得勝。此一，人和也。業正之戰，武田軍勢遠盛，然業正不但不以賴堅城固防，反而處處探尋敵之失誤，以攻為守，主動進攻，絕不放過任何一可趁之機，常是以寡迎眾。此看似莽撞之法，在九年中屢建奇功，何哉？皆因業正天時地理之通曉，戰法之多變無常。一雨之機；一夕之時；一酒之效……諸如此類，往往稍縱即失。長野業正之長既是可將其輕鬆把握，趁勢奮起，一戰破敵。古語有云：“天時不如地利，地利不如人和。”業正掌天時，握地利，享人和，將帥之才發揮得淋漓竟至，其敵焉能不敗？是以即是甲州雙虎（武田信玄、飯富虎昌）親至，最終也只能以失敗慘淡收場。