討董聯盟十三路諸侯中，不容小覷的一支勢力是孫堅的軍隊。
孫堅是春秋時期軍事家孫武後人，孫家世世代代在江東為官。孫堅的天性就是勇武，年少時他和父親在海邊乘船遇見海盜，他曾隻身嚇退海盜。
這事是在他十七歲那年，隨他的父親一起乘船去錢塘，途中，正碰上海盜胡玉等人搶掠商人財物，在岸上分贓。商旅行人，一見此情此景，都嚇得止步不前，過往船只，也不敢向前行駛。
孫堅見狀，對父親說：“我可以捉拿這些強盜，請讓我去。”
他的父親說：“這種事不是你能幹得了的。”
孫堅沒有理會父親的阻止，而是提刀大步奔向岸邊，一面走，一面用手向東向西指揮著，好像正分派部署手下對海盜進行包抄圍捕似的。海盜們遠遠望見這情形，錯認為官兵來緝捕他們，驚慌失措，扔掉財貨，四散奔逃。孫堅不肯罷休，追殺一海盜才回來，他的父親大驚。孫堅卻因此聲名大振，很快，郡府裡召他代理校尉之職。
但是，孫堅的家族不是大世族，家裡沒有做大官的人，所以就沒有升職加薪，直到184年的黃巾起義。孫堅把他的家眷留在壽春，自己帶著所屬的幕僚，到處招兵買馬，像劉備一樣，投靠正規軍。但是，孫堅投靠的是中郎將朱儁，這棵樹很大，而且，孫堅原本就是江東的官僚之子，所以處境比劉備要好很多。
孫堅在征戰黃巾時，作戰勇猛，建立了很大的功勳，被他的上司中郎將朱儁賞識，上報朝廷，被朝廷封為別部司馬，也就是一司令官。至此，孫堅的名聲就響遍國內。
不久，孫堅隨車騎將軍張溫討伐涼州的邊章、韓遂，到幷州召喚董卓時，董卓表現得很傲慢，也給張溫討伐涼州潑冷水，孫堅性烈，低聲給張溫出主意，要殺掉董卓以正張溫的威信。但是，張溫擔心董卓勢力，還想讓董卓幫忙討伐邊章、韓遂，所以就否定了孫堅的想法。至此，董卓和孫堅結怨，但是董卓沒有辦法對付孫堅，只得不了了之。
最終張溫未能平定邊章、韓遂，其中的原因有董卓想保護自己的實力，作戰不肯賣力的緣故。所以，大家都認為張溫當時該聽孫堅的建議，孫堅的名聲就更加大了，朝廷也給他加了官。
187年，長沙人區星起兵造反，聚集了一萬多人，攻城掠地，比黃巾軍嚴整許多。於是，朝廷就派生於南方，又是勇將的孫堅前往長沙平定賊寇。孫堅拿著朝廷命他為長沙太守的詔書來到長沙，內治民，外禦敵，一個月後，區星就被他打敗。
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從此，孫堅除了守衛長沙之外，還幫助相鄰的郡縣清除叛軍，又得到了朝廷的嘉獎，朝廷封他為烏程侯。可以說，能封侯，作為江東的一小官員的兒子，是非常榮耀的事了，或許，這就是讓江東孫家從小世族變為大世族的起點。從此，天下人都知道江東有名門世家——孫家。
穿越者孫堅在進入《三國遊》之後，就在長沙郡大量招兵，以經聚集了近兩萬人馬。他附近的郡城暗地裡都依附於他，對荊州刺史王睿陽奉陰違。而荊州城內兵馬也僅僅只有三萬多，只是孫堅兵馬的兩倍，硬打起來，勝負還不知曉。
董卓進京穩定朝內局勢之後，就命王睿盯緊孫堅，時刻注意孫堅的動向，深怕這位歷史上的勇將壯大。但是，王睿沒有孫堅那樣的勇猛果敢，只是在一旁觀望，不敢向孫堅動手。孫堅倒是很高興看到王睿任由自己發展壯大，特別是最近自己又跨境討伐反賊，帶回了很多俘虜和糧草，王睿也沒有動靜。
孫堅聽說橋瑁讓袁紹號召天下諸侯討伐董卓，就有了北上的想法，但是北上需要經過荊州城，王睿的3萬多大軍會是自己的威脅。假如同歷史上所講就好了，自己設計害死王睿，兵不血刃就解除荊州城對自己的威脅。假如真這樣，自己不用勸降王睿部將，不用收編荊州兵都行，只要讓自己順利北上，匯合袁術，坐穩豫州牧的寶座就行。
前不久，袁術已經給他傳信，讓兩家聯合，孫堅負責攻城略地、前方衝鋒，袁術負責供應糧草，補足士兵。這確實是一個很好的搭配，自己武力強大，自然是需要衝鋒陷陣的，而袁術有“四世三公”的家世背景，還有朝廷後將軍頭銜，肯定是亂世中的一杆大旗，所以和他聯合是有很大的好處。
至於以後和劉表爭地盤時，被劉表部將用毒箭射死，自己會事先提防，決不能發生這樣的事。
袁術在信中還承諾讓孫堅做豫州牧，而他自己則向東進軍，佔領揚州和徐州。到時，孫堅在豫州作為先鋒向南進攻荊州，向北進攻兗州，向西佔領洛陽。真到此時，兩人再合力北上，滅掉袁紹，平定中原。
如果到了佔領天下之時，袁術和孫堅該怎麼分勝利的果實，那就不好談了，袁術在信中也沒有說。孫堅暗笑，真到那時，袁術是打不過他的，就算袁術的部隊數量是他的兩倍，他也有信心打贏。當然，這是很遙遠的事了，先做好當前再去想。
袁術此時已經攻佔了大半個豫州，已經把大量的部隊撤出南陽，駐紮在汝南。而南陽方面，董卓和荊州刺史王睿重新任命南陽太守，已經秘密赴任，也已經建立起一支幾千人的隊伍，已經攻破南陽，入駐城內。在亂世，只要有防禦鬆散的城池，就有人前來搶佔。
孫堅和袁術多次通訊之後，就派兵偽裝成百姓潛入荊州城，正待孫堅向北進軍到達荊州城下之時，城內的伏兵趁王睿遊街之時，殺害了他。荊州的領兵將領們見王睿已死，就按兵不動，任由孫堅進城娛樂，還任由他拉走大量的糧草。
孫堅本欲呆在荊州，逐個消滅各遊散的軍隊，佔領荊州，但是荊州地處偏遠，人煙稀少，沒有豫州那麼富裕，而且，只有進軍北上才能和袁術形成合力，才能征戰天下。還有，討伐董卓結盟的日期快到了，自己只有加緊北上，才能趕上。
於是，孫堅棄掉荊州城，率兵北上，輕鬆攻破南陽，殺掉南陽太守，最終與袁術匯合。