殺戮的大幕正式拉開！陳縣的守軍根本不是曹操原來估計的萬餘人，而是整整三萬人，光是西城牆上就有兩千人駐守，所以曹軍三千人的進攻和守軍相比起來多不了多少。
東門指揮攻城的曹洪立刻注意到了前面的異常情況，這讓他惱怒異常，倒不是為了那些死掉的老兵們，這年頭招兵容易得很，要是有糧食隨便都能拉個幾千上萬人，而是因為覺得剛在曹操那裡誇下了海口，但第一次出擊就出了岔子，有些下不來臺。不過顯然他還是沒有意識到對手力量有多麼的強悍，如果此時他孤注一擲，把手下這一萬多人全部派上去的話，或許還有攻城成功的希望，但愚蠢的他犯了一個很低階的錯誤，他採用了添油戰術，又派上了第二梯隊三千人衝鋒。
“殺！”……
東門外的戰鬥已經進入了白熱化，有了第一次失敗的教訓，第二波進攻的士兵們小心了很多，他們排成了散兵隊形，逐漸接近城牆，然後再迅衝近城牆，在付出了一定的代價後，順利地靠近了城牆，開始了搶攻。
“啊！”一架木製的雲梯被守軍從城牆上推了下來，雲梯上的士兵出臨死前的慘叫。
還沒等推出雲梯的守城兵歡呼，城下掩護的弓箭手已經一箭射破了他的喉嚨。攻守雙方，你來我往，殺得難解難分。
一個時辰之後，曹洪軍的攻勢終於被打退了，出去時三千人，回來的一半還不到，而且幾乎是個個帶傷。城根下橫七豎八的躺滿了屍體，殘缺的肢體俯仰可見，城牆上下向被血洗了一遍，已經被染成了紅色，下面的土地因為吸飽了血而被染成了深褐色。整個陳縣的東城簡直就變成了一座人間地獄。
守城的一方也不好過，雖然整個上午打退了敵人的數次進攻，但傷亡也是不小，而且前面死亡的都是一些上過一些戰場的老兵，等老兵們打光了，光靠一些新丁還能不能頂得住下次進攻，誰也不知道答案。還好因為這裡正對著曹軍大營的方向，所以駱俊給他多分配了幾架床弩，共有五架，那粗大的弩箭給曹軍心理上造成了很大的震撼，往往一隻弩箭射出，可以把一串人都釘死在那裡，形成一道空白地帶。
東門守將李博站在東門的城樓之上，身上也是血跡斑斑，左手在亂戰中也已經掛彩，他的目光在城上掃視，有經驗的老兵們正在指揮丁壯們搬開死亡的屍體，敵人的就直接扔下城樓，自己人的則抬到後方的空地上，只是一個上午的時間，那片臨時用來停屍的地方已經擺得滿滿的了。不下三百具屍體密密麻麻的擺放在那裡。城樓上那些初經戰陣的新兵們有很多已經在那裡嘔吐。
“下午，還會有一場惡戰！”他的目光從城上收了回來，堅定地點點頭，判斷道，那時候敵人的攻勢會更兇猛吧。
城門外，攻城的軍隊正在逐漸後撤到大陣後方，等到攻城的部隊撤退乾淨，城外的大陣也開始徐徐後退，最後所有的士兵們都消失在眼中不見。
“喔喔！敵人敗啦！”城牆上士兵們歡呼一片，眼見著敵人遠去，士兵們像一下子被抽出了力氣，三三兩兩地癱軟在地。
“曹洪！你該當何罪？”大帳內，曹操暴跳如雷，他沒想到自己以數倍的兵力攻城，卻連一個小小的城牆都拿不下。
帳內，除了統兵在外的於禁外，其他的謀臣武將都到齊了。每個人都站在那裡墨不作聲。曹洪盔甲散漫的跪在帳中，髻也不知掉到哪裡去了，一臉的狼狽，嘴裡像個怨婦般在那裡唸唸有詞。
“明公，敵人太強了啊！那箭好密啊，還有床弩，我部傷亡慘重，一萬多弟兄，死傷不下伍千啊！主公！這都是我帶出來的子弟兵啊！”
“住口！混蛋！你早上的豪情哪裡去了，要再在這裡胡言亂語，亂我軍心，小心老子軍法從事！”曹操大聲地咆哮著。
“明公！”曹洪還要分辯！
“哼！子廉，還記得軍令狀否？來人啊！拉出去！給我斬了！”
“主公不可啊！臨陣先斬大將，不吉利啊！”郭嘉連忙出來求情，他知道曹操不可能真的想要斬殺曹洪，連忙出來打圓場，好給曹操一個下臺的臺階。
“是啊！主公，請給曹將軍一個機會戴罪立功！”苟攸也出來求情道。
“請主公三思！”武將們一齊躬身行禮道。
看到這麼多人都出來求情，曹操也找到了饒恕曹洪的理由，可以把他立軍令狀之事放在一邊，既可以保全從弟，又能表示執法的嚴肅性。
“如此，暫記你項上人頭，待戰事一了，再和你算賬！”
“謝明公！”曹洪頹然而退。
“奉孝，經此一戰，不知有何破城良策？”處理好曹洪的問題，曹操把話題轉移到如何攻破陳縣城來。
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“我觀城中兵力似乎過原來估計的壹萬人，可能駱俊從陽夏帶了一些兵馬回去，又或從城中徵集了一些丁壯。為今之計也只有先多打造攻城器械，三面圍攻了，再安排細作潛入城去，探明敵情再作打算。”郭嘉獻計道。
“就依奉孝之言！子陽，命你一日之內將攻城器械打造完畢，如何？”曹操向著劉曄問道。
“請明公再撥給我一萬人馬，定當完成！”劉曄伸出一根指頭，回答道。
“好！”曹操爽快地應道。這頭一次攻城失敗，一方面在於敵情不明，對於守軍的人數估計不足，二是曹軍有些輕敵了，連攻城器械也沒有多做準備，只是簡單地造了些雲梯就開始進攻，所以敗下陣來。曹操果然是身經百戰，意識到問題之後立即作出了相應的改變，一日之後的攻城戰會比今日的更加慘烈！
興平二年十二月十五日，曹操一攻陳縣失敗，損失兵馬五千，同一日陳王劉寵率軍壹千從臥牛堡出，向陳縣挺進。