9年6月之後，喬丹遇到了一個多事之秋。他入選夢之隊，參加了巴塞羅那奧運會，這是一次度假式的比賽，喬丹極力收斂光芒，不想出風頭，但還是頻繁被曝光。奧運會後，喬丹為躲避媒體，帶著妻去夏威夷曬日光浴，對有關他在奧運會上各種細枝末節的誇大渲染來個眼不見心不煩。
直到賽季來臨，訓練營開始時，喬丹才進入臨戰狀態，但這並不等於他不看重訓練。喬丹喜歡訓練中的那種角逐，在北卡羅萊納大學他就是這樣，這也是當年史密斯教練要求他做的，而現在他又這樣來要求他的隊友。他要他的隊友在有限的訓練時間裡盡全力打球，就像總決賽那樣，而對於其他球員來講這種方式無疑不是在拿自己的飯碗開玩笑。
因為如果在訓練賽中受傷，那會影響到以後的比賽，所以在訓練時縮手縮腳，總是避免受傷，而到了賽場時就會更加放不開，這也是喬丹與其他球員的最大區別。這種訓練方式讓喬丹在場比賽打到第四節時與其他球員臨場發揮的狀態有很大區別。這樣隨著比賽氣氛越發緊張，喬丹的腦子也會更清醒，也就更能控制比賽。
而這個賽季，喬丹或許為了轉移人們對他場外生活的關注，一改往日說話留有餘地的作風，放出大話來：“我敢把腳放在嘴裡說話，我們第三次奪冠的決心無可動搖。我們只需要把重複過兩次的事情再做一次，儘管5年來還沒有哪個隊取得過三連冠。我想我們的壓力不會比上一次大。”
喬丹這樣做當然不是在虛張聲勢。不過公牛隊在常規賽時進入狀態較慢，在一月份遭遇到自傑克遜上任以來的首次連敗，當然這也與連續兩年都打總決賽有關，同時也和喬丹和皮蓬都參加奧運會而沒有得到休息有關。這時球隊內部為了調整，決定將帕克森調任先發組織後衛，不過在一月底時帕克森因傷休戰，不得已又想阿姆斯特朗推出這個賽季正選的組織後衛，並出席當年的全部賽事，表現得非常出色。
雖然公牛隊在球季首段表現不及上一年穩定，但是到了球季尾聲的4月，球隊的狀態終於有所回升，並力圖爭取東岸首位的出線權。踏入四月份，直至號為止的11場比賽，公牛隊的成績是9勝敗，跟暫居首位的紐約人只相差一場勝負，只要他們在最後兩戰能夠擊敗黃蜂隊及尼克斯隊，公牛隊便能得到直至決賽為止的主場之利。可最終的結果是，公牛隊以一分之差敗給黃蜂隊，還沒有跟尼克斯隊對戰，便已經將主場之利拱手讓給對方。
就是因為這勝少敗多的一月份，成為公牛隊未能取得主場之利的關鍵。不過，對於已經兩次總冠軍的公牛隊來說是否主場並不重要，以往希望取得主場之利。完全是為了要壓倒宿敵活塞隊，而且傑克遜教練在季中亦沒有特別要求要以第一名出線，從而換取主場之利，相反，他以減少喬丹和皮蓬的出場時間作賭注，希望可以精力充沛地迎接季後賽，哪怕是沒有主場之利。
季後賽第一迴圈的對手是老鷹隊，宣傳全集中在喬丹對威爾金斯身上，不過老鷹隊的陣容比較完整，除了威爾金斯之外。威利斯亦具有得分能力，奧格蒙和布萊洛克的後衛陣容亦很充實。亞特蘭大雲集了這麼多有才能的球員，隨時可以在作客時取勝，不過，年輕的他們最大的弱點是在投籃不順時容易變得暴燥，因此，公牛隊首先做的就是不讓他們輕易投射。
主場最初兩戰，公牛隊的戰略成功，亞特蘭大的投籃命中率率只有4及40，雖然在第二仗中威爾金斯得7分，威利斯得分及1個籃板球。接下來公牛隊便又順利取下第三場勝利。
下一個的對手是騎士隊，這也是公牛隊的老對手了，不過自喬丹當年在第五場中最後一擊打敗騎士隊後，增加了他們的挫敗感。威爾金斯在這一年剛加盟騎士隊，對他們來說。獲得這樣的替補球員，只是增加了一個出色的防守型球員。不過騎士隊也有弱點，那就是這支球隊的主軸是由普萊斯支撐，只要壓制住他，得勝機會就會大增，即使是騎士隊採用嚴密的進攻，球隊仍然要由普萊斯率領，這樣公牛隊的作戰重點也是一樣，所以每場比賽皮蓬、喬丹和阿姆斯特朗都會有一段時間由頭到尾緊隨普萊斯，把他擠到外圍，由於普萊斯體力有限，多番追防會令他疲倦，而減少他的投射。
結果，他在第一戰中只有10次出手機會，第二戰中更是減少到7次出手，等到了克利夫蘭的第三戰，外間議論他不可再參與進攻，最後騎士隊亦有讓他參予，普萊斯在第三戰有17次出手機會，可惜大部份落空，而且在突入的時候，由於被巨人包圍容易出錯，結果，普萊斯每場的失誤數都遠高於常規賽。
可就在第四戰時，喬丹在第二節時扭傷手腕，使他的投籃不太順利，兩隊進入一場拉據戰，最後1八5秒時的成績是101平，球權在公牛隊這頭，大家都知道在這種時刻，投籃的工作都會由喬丹負責，而喬丹亦預備好迎接這戲劇性的一刻來臨。
由於那時只可以人盯人，所以公牛隊在傳球給喬丹後形成孤立局面，防守喬丹的球員是新加盟的威爾金斯，他緊盯著喬丹，更一度把他手上的球斷掉，不過，馬上把球奪回的喬丹在右方1八尺位置快速跳投，騎士隊的防守就算想擋亦已大遲，雖然不是刷入籃，但籃球擦邊入籃的同時，終場的哨音也同時響起。
東岸的決戰對手是尼克斯隊，尼克斯隊在聯盟中以防守兇狠著稱，教練是大名鼎鼎的萊利。他成名於八0年代初。在西岸執教湖人時以&ba第一風流教頭馳譽。萊利自然也知道公牛兇悍，惡戰難免。該隊的一張宣傳畫道盡尼克斯隊的險惡心計。
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那是一張俯視的球場圖，在罰球圈中畫著一個用粉筆描出的屍體的輪廓形狀、猶如兇殺案的現場。那麼，就看公牛和尼克斯誰先倒下。紐約人在開戰前曾揚言“勝利屬於我們”，士氣十分高昂，他們認為會如前年活塞隊擊敗波士頓，以及上年公牛隊擊敗活塞隊一樣，從次輪一直到奪標，他們態度都很認真，整個賽季的防守都相當嚴密。
第一戰在紐約。喬丹發揮很不理想，1次出手10次落空。而尼克斯隊後衛斯塔克斯威風八面，尼克斯隊以9八比90先拔頭籌。此戰結束後，最得意的是萊利和斯塔克斯，後者對記者聲稱，這是他夢想中的一戰一壓倒飛人。
第二戰斯塔克斯依然得意，而喬丹雖然投中1球，但尼克斯隊還是以96比91再贏一局，尤以斯塔克斯在終場前的灌籃更為轟動。而皮蓬因不滿裁判，將球狠狠擲向裁判，結果被罰出場。兩場敗北，公牛隊士氣低落。就在這時，雪上加霜一般又傳出一道爆炸性新聞。
《紐約時報》披露:喬丹在兩場比賽之間的一天，曾赴大西洋城賭場一遊，並且玩至凌晨兩點半方回住處。訊息傳出，立即舉國譁然。儘管喬丹一再聲稱他夜裡一點已回來，但輿論所指，喬丹不得不成為公牛隊前兩戰失利的替罪羊。如此一名超級球星，在一年中最重要的賽事前，居然這樣不負責任，一時間惡評如潮。
實際上，幾乎所有職業球員都有過夜生活的習慣，尤其像喬丹這樣的大牌明星，夜裡活動更多。長久以來，他已養成了不到凌晨五點不上床的習慣。但這次記者們好像捉到了天大的醜聞。和喬丹一起去大西洋城的他的父親詹姆斯這時極力為兒子辯白，說去大西洋城是自己的主意。老子想讓兒子散散心，況且在賭池裡都是詹姆斯在玩，喬丹只是看看。但無濟於事，記者們根本不相信喬丹到了賭池中會不來幾手。
喬丹的好賭是出了名的，隊友常常在高爾夫球比賽中和他打賭。據說他幾乎沒有次不輸，而又沒有一次不賴賬，9年秋季，喬丹被夏洛特聯邦調查局查詢，被追查的一樁洗錢案牽涉到喬丹。此事緣由當地黑道上頗有名聲的毒販波勒在他賬戶裡有喬丹開出的7000元面額支票。後來搞清楚，這錢原是喬丹在賭場上輸給對方的，當時此事搞得滿城風雨。
算起來，喬丹因賭出事也不是一次兩次了。他的一個高爾夫球友伊斯奎納，於9年著了一本名為《喬丹和我，一對賭場寶貝》的書，說喬丹在高爾大球上輸給作者共100000美元。喬丹當時又恨又氣，但也無可奈何、只好表示錢出入是有的，但一百多萬純屬天方夜譚。