沉浸在攻陷海津城喜悅中的諸將還不知道，就在兩天前，四月二十七日，真田昌幸便以率領一千軍勢從沼田城出發，越過淺間山，突襲了防守空虛的小諸城，城代大平伊賀守國祐擅自出城野戰，卻被真田家臣河源綱家討取，其子大平國則以三百軍勢籠城。
二十八日，仙石秀久不顧日根野吉明與京極高知的阻攔，率所部一千五百人南下解圍小諸城，卻於城外遭遇真田信繁伏擊，麾下大將四宮光利等十餘人戰死，軍勢死傷近半，秀久率殘部返回上原城外信濃聯軍本陣，要求日根野與京極兩家一同出兵小諸城，但是被京極高知以“三百守軍足以抵禦真田軍，待攻克上田城後再南下支援不遲”為由拒絕，日根野吉明也勸說仙石秀久不要意氣用事，中了昌幸圍魏救趙之計。
秀久不解，質問兩人道：“內府囑託吾等在小諸城與之會師，若此城有失，如何交代？且上田城尚有守軍一千二百餘，以真田軍的能力，堅守五日以上絕非難事，而小諸城僅有農兵三百，且大將戰死，軍心不穩，又有安房守這般智將帶兵猛攻，安能堅持到我軍回援？到時候恐怕是既沒有拿下上田城，又丟了小諸城，我們可就真是進退失據了。”
聽他這麼一說，日根野和京極也心生猶豫：“依越前守之見，當如何是好？”
秀久笑了笑道：“北邊的海津城在堀家和石川家的圍攻下，不出兩日必能攻克，我軍與其在此浪費時間圍城，不如先解小諸之圍，將攻打上田城的重任交給越後的那幫傢伙，一來可以避免浪費我軍的時間，二來也能先他們一步與內府會師，當然，最重要的還是拿下真田安房守的首級，為內府大軍的沼田之敗報仇，這功勞比起攻克上田城可是有過之而無不及啊。”
京極高知對秀久的想法表示懷疑，他始終覺得這是秀久為解小諸之圍尋找的藉口，可日根野吉明卻有所動搖，他的兵力為三家中最少，因而更加小心謹慎：“越前守所言不無道理，若是丟失了小諸城，吾等實在難以向內府交待，與其在此浪費時間，倒不如揮師南下，與城內守軍一同夾擊真田軍，這攻克上田城的功勞就當作順水人情送給堀掃部和石川玄蕃好了。”
“既然二位心意已決，在下也無話可說。”京極高知嘆了口氣，“出兵至今未立寸功，若是不能在小諸擊敗真田安房守，就真是無顏見內府了。”
當天夜裡，信濃聯軍以京極軍三千人為先鋒，日根野八百人為殿軍，離開上田原奔赴佐久郡的小諸城。然而，得知其動向的真田昌幸見計謀得逞，亦是悄然從小諸撤退，繞道淺間山南麓前往上田城。
二十九日清晨，真田軍行至笠取垰，卻為日根野軍斥候發現，吉明隨即向京極高知彙報，高知命令日根野軍為先鋒，對真田軍展開追擊，自己則和仙石秀久率主力四千二百人迂迴至真田軍右翼發起突襲。
然而，日根野軍在真田信繁的騎兵衝鋒下一觸即潰，非但未能牽制住真田軍，反而損失多員大將，吉明也一度被圍，被迫率領殘部退出戰鬥，朝小諸城撤去。待京極和仙石抵達預定位置時，真田軍早已離開笠取垰，於是突襲戰變為了追擊戰，真田軍且戰且退，並向上田城的小山田重誠求援。
戰至中午，小山田援軍八百人突襲仙石軍左翼，真田昌幸也命令信繁發起反衝鋒，仙石軍逐漸不支，秀久要求京極高知率部支援，但由於地勢狹隘，不適合大軍作戰，高知僅派五百人助其擊退真田軍，且阻止秀久進一步追擊，勸說其先往小諸城與日根野匯合，重整旗鼓後再謀他法。
笠取垰一役，真田軍大勝日根野，小敗於仙石、京極聯軍，傷亡三百餘人；信濃聯軍中，日根野吉明部傷亡最重，達四百人，且多名大將戰死，基本喪失戰力；仙石、京極軍在追擊戰中先敗後勝，損失二百餘人，三方合計傷亡六百五十人。此役過後，真田昌幸率部抵達上田城，決議籠城。
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可是隨著下午海津城的陷落，形勢急轉直下，堀、石川聯軍一萬一千餘人火速南下，攻克了上田城東北的戶石城，準備於次日對上田城發起總攻。而京極高知則在深夜接到家康的密信，要求其率部東進，一同攻打松井田城。
於是三十日清晨，京極、仙石率四千三百人趕往松井田，日根野部四百人留守小諸城。堀秀重於上田城北佈陣，石川康長於城西佈陣，昌幸則決定機動防守，對石川軍以進攻為主，堀軍以防禦為主，分別擊破，以拖待變。
中午時分，昌幸派一支騎兵出西門查探敵情，康長命令康次出擊，真田軍一路南撤，將康次引至城南谷地，四周伏兵盡出，康次當場被真田家臣海野甚平討取，石川軍近千人僅二百餘人得以生還。康長大怒，親自上陣攻打西門，卻被鐵炮所傷，被迫撤回本陣。
上田城位於上田盆地中央、千曲川畔尼ケ淵的懸崖之上，地勢之險要非海津城可比。作為真田氏的本城，昌幸傾注了大量精力和物力開發建設，例如，為了確保籠城時水源不枯竭，昌幸將神川和矢出澤川的水引入城中，同時還在西南櫓的東側挖井以防萬一，這些措施在這次籠城中發揮了重要作用。堀秀重雖手握重兵，但面對這樣一座堅城卻無從下手，反而時常被真田軍利用地勢穿插偷襲，不到一天功夫便已有些焦頭爛額，唯有依靠大筒轟擊，脅迫昌幸出城投降。
與此同時，德川軍對松井田城的進攻也未見起色。淺野軍於上野和信濃交界的碓冰垰伏擊了京極、仙石聯軍，隨即雙方展開惡戰，使後者一時難以抵達松井田與德川軍會師；為進一步打擊德川軍士氣，淺野長政率領東海道諸軍對德川關東領地展開大規模進攻，缽形城、忍城、松山城相繼失守，川越城因城主堅決抵抗而在破城後遭到豐臣軍的屠城，大軍先鋒此時距離江戶城僅十五裡之遙。（未完待續）