就在北條氏康下令各部準備時，今川家的援兵就開始沒事找事做了。三千今川軍就在大將安倍元真和副將岡部正綱、安倍信勝（安倍元真子）的率領下從小田原城擅自出擊，並且以足輕番頭支倉秋平率領一百三間槍足輕為先鋒，迅速行軍。在兩天內到達南武藏的小機城，並且以小機城的本丸設定本陣。
小機城的城下町領民由於遭受饑荒逃離了不少，就算留下的也都是一些老弱病殘，但是就算是老弱病殘今川軍還是洗劫了城下町，將領民們僅剩下的食物、水牛等全部囤積在本丸內。
當今川軍進入武藏的訊息還沒等忍者彙報給朝定時，就已經在整個武藏傳的沸沸揚揚的了。不過，朝定僅僅率領本隊的兩百薙刀武士和關東聯軍一道以九萬餘眾進入上總邊境，與裡見、正木、酒井等聯軍會合。武藏的事物朝定在離開前就全權交給了難波田憲次，讓他鎮守武藏領。雖然，這個訊息在兩天後傳到朝定等人的耳朵裡還是有點吃驚的。但，今川軍的重要戰力皆在東海道上洛途中，來支援北條家的無非就是一些老弱病殘一樣的軍勢，這三千軍勢朝定倒是沒有放在心上。
與此同時，織田家本據清州城城下町生駒家茶室內。
這一天織田家的大部分家臣都在大廣間等候著織田信長，可是織田信長卻在生駒家宗的宅邸裡和側室生駒吉乃（生駒家宗之女）喝著茶。要說這位側室和其他側室不同，生駒吉乃比織田信長大了整整七歲不說，還是在長良川之戰中戰死的土田彌平次的妻子。雖然生駒吉乃成為了織田信長的側室，可是她卻一直沒有被織田信長帶回城內居住，而是一直在孃家裡住著，但織田信長一有空就來找她。可以說，生駒吉乃是溫順的賢妻良母型的女性，她代替了織田信長姐姐和母親的角色，讓一直生活在爾你我詐的信長有了一個避風港，信長一些心裡話也是只對她說的。
“是織田上總介大人嗎？”就在織田信長剛剛喝了一口茶時就有一個黑影在門外出現，這讓信長瞬間拿起一旁的佩刀。
“誰？！”織田信長直接毫不猶豫的抽出佩刀指向紙門，並且將生駒吉乃擋在身後。
“外臣乃是上杉家家臣加藤段藏，此次前來代我主修理大夫特為織田家的存續指一條明路。”加藤段藏輕輕的拉開了紙門，看到了戰戰兢兢的織田信長和躲在他身後的一位穿著華麗的女子。
“上杉家？修理大夫？！”織田信長一聽是修理大夫官職後就知道了是上杉朝定，上杉憲政是兵部大輔，所有就暫時放下了佩刀。
“是，這是我主的摺扇。”加藤段藏小心翼翼的將藏在忍服內的一把帶有竹與雀花紋的摺扇遞給了織田信長，他可不敢損壞。
“遠在關東的修理大夫怎麼會想到織田家的存亡？”織田信長冷笑了一下，他可不相信這個世上還有那麼好心腸的人，除了自己的身後的生駒吉乃外。
“上總介大人糊塗，正是因為本家遠在關東，所以我主告訴外臣，要是織田家想要帶兵上洛離不開和上杉家合作。”加藤段藏離開前，朝定可是好好的教他說話的，只要他能記住並且說出來，織田信長又不是笨蛋。
“噢？什麼意思？”織田信長雖然看加藤段藏有點可疑，但是要是他真的要殺自己和生駒吉乃的話早就死了，而且還能在很長一段時間裡不被人發現。
“織田家只要能在尾張國內擊敗今川家，並且討死今川義元後就能沒有後顧之憂。隨後就能攻打伊勢、美濃，再和近江國的淺井家聯姻就能瞬間滅掉六角家並且上洛成功。最後就可以慢慢的收拾三好、松永、波多野等。”加藤段藏算是沒敢忘記朝定交給自己的話，他說完後連自己都大吃一驚，自己的主公還能將織田家規劃好上洛路線，那麼上杉家上洛的時候也不遠了！
“什麼？！修理大夫好手筆！”織田信長這個時候終於將佩刀收起，他知道一般忍者是說不出這樣的話。
“上總介大人，有一件事只能和您單獨說。”加藤段藏突然神神秘秘的又讓織田信長起了警惕心。
“說吧，你也知道這裡附近沒有人，她也不會透露出去的。”織田信長倒是非常信任生駒吉乃。
“那就冒昧了，今川家的本陣將會設定在桶狹間，現在他們的軍勢已經在三河集中了，三河武士們已經率先進入了尾張國境內，想必戰報就會隨之而來。”加藤段藏這次最重要的任務就是代替朝定賣給織田家一個人情。
“什麼？！桶狹間！”織田信長小時候就一直瞎跑，桶狹間他當然知道。那裡雖然地勢平坦，可是附近的樹林和山丘是最適合埋伏兵力的！要是今川義元真的將本陣設定在桶狹間的話那無異於找死！
“我主說了，只要上總介大人派遣心腹帶領領民獻給今川義元本隊食物、美酒、財物等就能將其拖在桶狹間，隨後突襲桶狹間後就能將其討死。”加藤段藏現在可不敢隨意發表自己的意見，因為他生怕將本記住朝定教給他說的話給忘了。
“修理大夫真是可怕！難怪能先離開自己的本領去會津那種窮鄉僻壤，果然是鬼修理！”織田信長這輩子還沒稱讚過人，朝定是第一個。
“謝上總介給我主的稱號，外臣的任務已經完成。告辭，望織田家武運長久！”加藤段藏說完就瞬間消失了，但是他只顧離開而忘記了織田信長手中的摺扇！
再來說說還在武藏國內燒殺搶掠的今川軍，他們的真正任務不是為了救援北條家出陣的，而是為了緩解領內為了上洛而調集的大量糧食才到關東來搶奪的。他們知道就以三千軍勢是不可能和北武藏的五千上杉軍交戰的，更別說上野廄橋領等還有訓練中的五千上州兵。
時間靜靜的走到了五月，今川軍在尾張國內勢如破竹。接連攻克包圍在大高城等的陣屋支城，織田家為此也損失了上千的軍勢，就連家臣佐久間大學、織田玄蕃（一門）、飯尾近江守等戰死。而織田信長就是在清州城內按兵不動。
五月十九日，今川義元到達了桶狹間。這一天清晨就有零零散散的領民或者是地頭帶領的十幾人相繼獻上軍糧、酒食等，這倒是令今川義元放下了戒心，並且讓麾下本隊軍勢安營紮寨，而且還準備暫時不動身讓足輕們好好休息。當然，這一切都是織田信長設計好的。不過由於半個月前朝定派加藤段藏來之後將這個辦法提前說了而已。
這一次，織田信長沒有見死不救。先是去熱田神宮祭拜後就立即率領三千軍勢來到善照寺內，和佐佐隼人等會和後軍勢上升到了三千三百。不過，由於之前佐佐勝通、千秋四郎率領的五十餘人擅自出陣作戰而全部戰死後今川義元更是不將織田家放在眼裡。
到了下午一時，正好天降大雨。這倒是給了織田信長最好的掩護!他立即下令，只要今川義元一個人的首級，其他人的全部不要！遭到信長本隊突襲的今川軍開始反擊，兩軍陷入混戰。突然，信長大叫道，“那是義元的旗本！”織田軍向東一路殺去。據《信長公記》記載，義元本隊退下桶狹間山，向東海道方向逃去。由於大雨的緣故，山間道路泥濘，展開的義元本隊無法集結，各隊求援不利。
00人旗本隊保護著今川義元撤退，然而在織田軍不斷的衝擊下只剩下50人左右。信長從馬上跳下，和其他士兵一起徒步作戰。兩軍激戰，不辯敵我。信長的馬回、小姓眾也傷亡慘重。義元的首級終被服部春安、毛利良勝兩人合力討取。(服部春安先用長槍刺入義元右腿，毛利良勝將其殺死並取得首級。其中服部春安被砍斷右腿，毛利良勝被今川義元咬掉兩根手指)士兵們大叫，“義元討死了！”之後，織田軍開始退出戰場，並於當日晚回到清州城。今川方二股城主松井宗信及其一門等00人戰死。
今川的援軍鳴海河口的河內僧人服部友定開始撤退。途中於熱田港上岸，在村子裡放火，遭町人反擊，戰死數十人。
信長召見捕獲的持義元馬鞭的同朋，聽其敘述了討取義元的經過。之後，信長進行首級檢，並由此同朋寫下可辨認的武將姓名。首級數約000枚。首級檢完畢後，信長將義元的首級、太刀、脅差交與同朋，隨行10名僧人一起送返駿府。義元的名刀“左文字の刀”被信長所收藏。
之後，鳴海城的岡部元信投降。大高城、沓懸城、池鯉鮒城、鴨原城等處的今川軍敗退。信長在清州以南0町的熱田街道須賀口築起義元冢.
身在關東的朝定並沒有著急的去攻打今川軍，而是和龍女等關東諸將一起前往了鐮倉的鶴岡八幡宮。北條綱成由於接到撤退的命令所有放棄了玉繩城，這倒是讓關東軍安然無恙的進入相模國內。
這一天，龍女和朝定在上杉憲政、近衛前嗣、足利藤氏為主，還有佐竹義昭、宇都宮廣綱、裡見義堯等人的恭賀下在鶴岡八幡宮內完成了婚禮。這樣一來，從今以後山內上杉家和扇谷上杉家合二為一。諸多上杉家中實力最強的兩家上杉這一天終於合二為一了，就連附近的兒童都在唱：北面一上杉，南面一上杉，合二為一方可定關東。
龍女在這一天正式成為了新一任的關東管領，而且接受了上杉憲政的賜名，從此改名為上杉政虎。而朝定也獲得了關東管領代的身份，加上原先幕府任命的三國（武藏、相模、伊豆）守護後更加掌握了大義名分。在場的田村清顯等人更加深信，只要跟著上杉家就能本領安堵而不會像二階堂等一樣被滅亡。
上杉憲政玩著手倒是很高明，瞬間將山內上杉家和扇谷上杉家的恩恩怨怨一筆勾銷，還將兩家合二為一！不過，龍女和朝定也就只有在役職上一高一低罷了，論官職兩人都是從四位下（朝定是從四位下修理大夫，龍女是從四位下彈正大弼）的。
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這一次，朝定不再找藉口不獻金給朝廷了，他一次就獻了五百枚小金判和一千貫永樂錢給近衛前嗣。龍女則是獻金六百小金判和兩千貫永樂錢，她是一直幫朝廷、幕府緩解經濟壓力而不遺餘力的送錢，對內倒是很少賞賜財物。
這一次關東管領的就任和婚禮都是走一個過場，也讓關東諸將們都知道了上杉家已經牢不可破了，要是和上杉家作對那麼結城家就是一個榜樣！龍女的軍勢還沒有完全的兵農分離就只能率先離開，而長野業正已經宣佈效忠上杉家的新任當主，並且讓出國峰城讓上杉軍進駐。龍女倒是不客氣，她清楚只要守住國峰城就能看住武田家，還能很快支援河越城的上杉朝定。龍女帶兵回到春日山城後立即將揚北眾的鯰川清長從大楊澤城等地三千六百石轉封至國峰城領四千五百石。而平井城修繕完成後依然交給了上杉憲政居住，但是城池的守備和管理開發等則是交給上杉憲政的舊臣大石綱元，表面上上杉憲政依然擁有九千石的領地，但是只是享有九千石而不是擁有九千石的管理權，並且他已經算隱居了。