次日，曹操令各部共四萬人出陣，在東南西北四面，同時向定陶發起勐攻。諸多曹軍將士前赴後繼地往城牆上攀爬廝殺，一時喊殺震天，聲勢排山倒海，兩軍將士在城頭上斫刀來回撞擊的響動，即使相隔十數裡外也清晰可聞。
一開始曹軍用蟻附攀城，因人數極多，頗有成效，不多時便有人登上城牆，不斷撕破在城中的陣線。但臧洪早有準備，等城上大約湧進了數百曹軍，士卒們便把一捆捆紮成束的蒿草往城下扔。曹軍見狀，皆不以為意，不料這些蒿草內裡裹了石子，外面又灌了油脂，一扔下去，中者無不立倒。而後守兵又往草束射下綁了松明的火箭，城下頓時燃起火光。煙霧繚繞間，曹軍後續的攻勢立刻難以維持，而城上的守軍也因此孤立無援，要麼被就地斬首，要麼被迫跳下城樓，死傷數以千計。
如此來回攻了三日，曹軍不得寸進。曹操頗為急躁，繼而與田豐、沮授等人議論了一夜戰法，繼而下令三軍各部說，先不急於攻城，令全軍推進營壘，在城牆周遭廣設望樓，再與城中守軍對射，而後等待軍中號令。軍中有經驗的軍官聽了，都在揣測主帥的打算，他們私下議論說，元帥大概是要消耗城中箭失，等賊人無箭可放後，再令我等攻城，到那時，我軍有箭賊軍無箭，破城必是輕而易舉。
事情的發展也果然如他們預料，接下來的時日裡，兩軍就一直在望樓和城牆間來回對射，箭失破空的聲音在白日綿延不絕，聽起來就似一把斫刀正於枯骨上來回刮擦，眼見如此激烈的對射，城上守軍只能高舉木楯，往來匍匐，而城下的曹軍也不覺暢快，反感惡寒。
大約五六日後，守軍射出的箭失日益減少，與曹軍仍如冰雹般的箭失相比，彷彿是鴉群中孤獨的鴻鵠。諸將對此都瞧得分明，紛紛到曹操軍帳中請戰攻城。
曹操聽聞後卻並不著急，他一面翻閱著兵書一面澹然說：“臧子源不是蠢材，哪會不留後手？”眾人聽得一臉惶然，而後曹操才慢悠悠地笑說：“你們今夜都不要歇息，帶兵在營前巡視，若有賊子出城，爾等就結陣放箭。莫讓他故技重施，又拿了我千顆人頭。”
當夜大概亥時的時候，眾將都半信半疑地立於陣中，按主帥命令巡視，而定陶的城牆上熄火無聲，好像箭失真用盡了，或者連日不得休息無力再戰似的。
可等到眾人昏昏欲睡時，突然一陣鑼響，原來是望樓上的曹兵見城邊突然冒出一堆黑影，從城牆上緩緩往下，似乎是沿著繩索想要偷襲曹營，故而以此示警。城下的曹兵們見此情形，都興奮地議論道：“臧子源自以為得計，哪比得上元帥技高一籌！”繼而爭相往黑影射箭。
黑影在箭雨中倒了一地，據眼尖的人估算，倒在地上的漢軍總有千餘人吧，這對臧洪孱弱的兵力而言，必定是一個沉重的打擊。不料天色放白後，人們驚訝的發現，倒在地上的並不是什麼拿刀的兵卒，而是裹了黑衣的稻草人罷了。這些稻草人腰間捆著繩子，渾身密密麻麻插滿了箭，好像刺蝟一般。
這時候，城上的守卒在眾目睽睽中將草人拉上城頭，大聲地數著草人上箭失的數目，數到最後可知，臧洪於一夜間得箭失十二萬六千又三十二支。城下的曹兵聽聞，士氣頓為大沮，曹操聞之，也氣得頭風發作，不得視事。
當日，曹軍沒有攻城。到夜裡，曹操頭風稍緩，便叫來軍師從事郭嘉，極為平和地問道：“臧子源非唯義士，亦是奇才啊，昔日在孟卓帳下，我竟無矚！若我得之，天下何足定？奉孝，有無辦法令他歸我帳下？”
郭嘉聞之愕然，此前曹操就對臧洪有惜才之意，只是後來為郭嘉打消。不意接連受挫下，曹操竟又生出了招攬之心。
而此次郭嘉也不便勸阻，低首良久才慢慢道：“明公府下有陳琳陳孔章，與臧洪本為舊友，又曾是姻親之家，若明公有意，不如就派他寫信，以舊情言說。”
曹操笑道：“我也正是此意，你就去跟他商量吧。”
郭嘉領命而去，當夜就和陳琳一起研究文字，繼而每日都書寫一信，接連三日派人射入城內。前兩封寄去，都杳無音信，到第三封書信時，終有迴音，故記錄第三封書信於文中，其全文如下：
“蓋聞在昔衰周之世，殭屍流血，以為不然，豈意今日身當其衝！”
“子源守定陶，已近百日，不以劉備渤海之頹然，竟敗洪、仁諸將。進而三軍望城失色，皆以為子源高世之才，秉青萍干將之器，拂鍾無聲，應機立斷，此乃天然異稟，非鑽仰者所庶幾也。”
“然則劉備駑馬之才，士眾而不能行千里者，庸主也，非智者所能事，何如曹氏之徵，譬猶飛免流星，超山越海，能以區區三萬餘眾，大破十倍之敵。此龍驥所不敢追，況於駑馬，安得齊足？”
“子源上士，曹公心愛甚。所謂君子之道，見機而作，不處兇危，一人之心，不禍城民。而君恃而不降者，唯賴關西之援也。而今陳沖命為朝賊，倉惶無蹤，又受東西之圍，縱管仲、吳起之能，亦無伍員之所成也！若使其然，君身死九泉，安得終軍之譽？或至主父之辱，名亞江充之輩，是可忍哉？弗如從公典司，享國極位，隆聲九州，可待萬世。”
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“言盡於此，僕受命而待，顧盼輾轉，望子源三思三思！”
臧洪得到該書後，當即親自提筆回信，次日一早就射回曹營之中。當時曹操頭風正痛，展開這塊常常的巾布，發現迴文密密麻麻的，足有陳琳書數倍之多，就在座的夏侯淵念給他聽，夏侯淵連忙靠過去，一字一句地吟誦，曹操初時側耳傾聽，隨著夏侯淵越讀越急，神色也越來越嚴肅，讀到最後，他竟已扶榻坐起，不自覺“意”了一聲。
待夏侯淵冷汗涔涔地放下巾布，曹操笑說：“不意臧洪不僅武道卓絕，便連文字也筆筆如刀，竟能令我頭風痊癒！”
說到這，曹操又嘆道：“這樣一個奇人，可惜，竟不能為我所用！”
這篇回書中，臧洪仍以曹操為兗州牧緣故，稱其為主人，卻大舉曹操為政兗州的諸多劣跡，如欺瞞陳沖、刺殺邊讓、謀叛朝廷等行為，又述說自己為城殉死、維護社稷的志向，言辭雖非綺麗，但情義至真至切，連曹操也不免動容，全文記錄如下：
“隔闊相思，發於寤寐。幸相去步武之間耳，而以趣舍異規，不得相見，其為愴悢，可為心哉！前日不遺，比辱雅貺，述敘禍福，公私切至。所以不即奉答者，既學薄才鈍，不足塞詰；亦以吾子攜負側室，息肩主人，家在東州，僕為仇敵。以是事人，雖披中情，墮肝膽，猶身疏有罪，言甘見怪，方首尾不救，何能恤人？”
“且以子之才，窮該典籍，豈將闇於大道，不達餘趣哉！然猶復云云者，僕以是知足下之言，信不由衷，將以救禍也。必欲算計長短，辯諮是非，是非之論，言滿天下，陳之更不明，不言無所損。又言傷告絕之義，非吾所忍行也，是以捐棄紙筆，一無所答。亦冀遙忖其心，知其計定，不復渝變也。重獲來命，言及強弱，傲然數紙，雖欲不言，焉得已哉！”
“僕小人也，本因行役，寇竊大州，恩深分厚，寧樂今日自還接刃！每登城勒兵，望主人之旗鼓，感故友之周旋，撫弦搦失，不覺流涕之覆面也。何者？自以輔左曹氏，無以為悔。主人相接，過絕等倫。當受任之初，自謂究竟大事，共復社稷。”
“豈悟渤海一敗，本州見侵，郡將遘牖裡之厄。陳留克創兵之謀，謀計失地，喪忠孝之名，杖策攜背，虧交友之分。揆此二者，與其不得已，喪忠孝之名與虧交友之道，輕重殊塗，親疏異畫，故便收淚告絕。若使主人少垂故人，住者側席，去者克己，不汲汲於離友，信刑戮以自輔，則僕抗季札之志，不為今日之戰矣。何以效之？”
“昔陳庭堅甫得左君，聞敗濮陽，奉辭奔走，卒使諸軍浴血，主人得存；然後但以諫兵議失，憫農悲卒之故，旋時之間，不意總角之友，心受白首之畔。邊大夫奉旨來奔，查蠹不獲，告去何罪？復見斫刺，濱於死亡。後天子奉使討袁，竟不獲命，明許詐變，以術求霸，此可謂有志忠孝，無損社稷者耶？僕雖不敏，又素不能原始見終，睹微知著，竊度主人之心，豈謂三事宜敗，罰當刑中哉？實且欲一統山東，增兵討讎，懼戰士狐疑，無以沮勸，故抑廢王命以崇承製。今又言奉命勤王，以全社稷，誠可笑也。”
“故僕鑑戒前人，困窮死戰。僕雖下愚，亦嘗聞君子之言矣，此實非吾心也，乃主人招焉。凡吾所以背棄國民，用命此城者，正以君子之違，不適敵國故也。是以獲罪主人，見攻逾時，而足下更引此義以為吾規，無乃辭同趨異，非君子所為休慼者哉！”
“吾聞之也，義不背親，忠不違君，故東宗曹氏以為親援，中扶庭堅以安社稷，一舉二得以徼忠孝，何以為非？而足下欲吾輕本破家，均君主人。主人之於我也，年為吾兄，分為吾友，道乖相分，雖分至順，可謂盡矣。若子之言，則包胥宜致命於伍員，不當號哭於秦庭矣。苟區區於攘患，不知言乖乎道理矣。足下或者見城圍不解，救兵未至，感婚姻之義，惟平生之好，以屈節而苟生，勝守義而傾覆也。”
“昔晏嬰不降志於白刃，南史不曲筆以求生，故身著圖象，名垂後世。況僕據金城之固，驅士民之力，散三年之畜，以為一年之資，匡困補乏，以悅天下，何圖築室反耕哉！但懼秋風揚塵，庭堅馬首東向，麴義、公孫，膂力作難，北鄙將告倒縣之急，股肱奏乞歸之誠耳。主人當鑑我曹輩，反旌退師，治兵鄴垣，何宜久辱盛怒，暴威於吾城下哉？足下譏吾恃關西以為救，獨不念孫策之合從邪！加劉表之屬悉以受王命矣。昔高祖取彭越於鉅野，光武創基兆於綠林，卒能龍飛中興，以成帝業，苟可輔主興化，夫何嫌哉！況僕親奉璽書，與之從事。”
“行矣孔章！足下徼利於境外，臧洪授命於君親；足下託身於盟主，臧洪策名於長安。子謂餘身死而名滅，僕亦笑子生死而無聞焉，悲哉！本同而末離，努力努力，夫復何言！”