曹操見招降無用，繼而又開始勐烈攻城，臧洪也依舊頑強抵抗，雙方將士於城牆上下來回廝殺，仍舊看不到戰事結束的徵兆。
期間臧洪數次故技重施，又在夜裡垂吊草人，然而曹軍吃了一次虧後，也不再上當，每次都只進行試探性的射擊，見沒有動靜，便在城下大肆嘲笑守軍。又過了幾日後，隨著城上的優勢逐漸擴大，曹軍愈發得意，自以城中支拙，連試探的射擊也取消了。
孰料臧洪見此情形，立刻率六百人縋城而下，曹軍毫無防備下，竟為漢軍衝進馬廊，曹軍營壘頓時大亂，自相重灌踐踏，不辨敵我。好在公孫紀及時止住了混亂，未讓騷動淪為營嘯，終不至影響全軍，但這一上一下，又讓臧洪斫下千人頭顱，安然退入城內。
經過此事之後，曹軍各部可謂攻也不是，守也不是。曹操為此不得不拿定主意，將軍中各部都拆為小隊，各隊輪番巡營警備，以此來防備臧洪夜襲。雖說效果顯著，但將士們私下都議論說，以十數倍之兵，圍久戰之城，卻要閉營守壘，倒也是古今難得一見的奇事了。
巡營的兵卒增加，曹軍攻勢自然也隨之放緩。城中壓力一減，臧洪便令雷尚於城頭喊話，聲稱他也不願守城坐死，若曹軍能後退三十裡，他們便能安心出城，回師東都了。
訊息傳到曹操處，曹操冷笑道：“臧子源幾次得手，已然當我蠢材啊！我如今退後三十裡，讓他壞我望樓營壘嗎？”
但諸將中頗有厭戰者，見其願意棄城，頗為意動，仍勸諫元帥道：“若他真有去意，豈非錯失良機嗎？”
曹操冷冷看了那人一眼，道：“如此奇才，我不勒殺於孤城，反可縱虎歸山，令其獨領一軍乎？”諸將頓時沉默。只聽曹操繼續說道：“若能殺臧子源，不過幾萬人馬，又何足惜！”
正談話間，帳外又有斥候來報，說臧洪見曹軍不應，又於城頭傳話，聲稱若不能全軍而還，也可贈馬三十，只要曹軍讓開一條小路，他自與親衛出城。
斥候就要下去時，曹操卻叫住他說：“你可知出來喊話的是誰？應當不是常人吧！”
斥候回答說：“當是一名叫雷尚的賊子，說是臧洪的左右手，極為得力！”
曹操默想了一下，對曹仁吩咐說：“你去派幾個神射手，把那個雷尚射死，殺殺臧洪的銳氣。”曹仁頷首稱是。
不多時，曹仁騎了一匹白馬，攜十餘名親衛抵達城下，對著城頭的雷尚喊話道：“雷君安在？曹仁奉元帥之命，特來與君相商！”
話音剛落，忽有一人在城頭伸出頭來，望著城下的人群。曹仁眯著眼睛打量，確認正是雷尚，便繼續說道：“雷君，元帥命我問，我放開道路尚可，但貴軍本有馬匹，何必索馬？”
雷尚也認出曹仁，他答道：“城中乏豆，馬已落膘，如何跑得出去？曹公若不肯送馬，那我等也只能堅守了。”
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曹仁聞言長笑，便以一副計較的語氣說道：“你若要好馬，莫非我軍也多嗎？元帥自己也不過有五六匹好馬，不若如此，十匹良馬，二十匹馱馬，如何？”
雷尚正欲再說，不料這個人稍稍前傾身子，便忽然仰頭栽到身後，原來是被不知從何而來的箭失擊中了！
曹軍見狀，頓起呼聲，誰知呼聲剛剛沸騰不久，雷尚竟又站了起來。這支箭自右腮而入，從另一邊穿出，雷尚的嘴裡牙齒崩碎，滿嘴流滿鮮血，其狀煞是恐怖。周圍的人都嚇壞了，圍上來要救治他。而雷尚卻若無其事，他伸手折斷箭桿，再將中間的那段從腮間血淋淋地抽出。隨著他吐出口中的鮮血，滿嘴的碎牙也掉落下來。
即使面部中箭，雷尚依然站得筆直，只是他此時口齒不清，只能含湖地對侍從說話，讓他對城下的曹仁傳達說：“這箭有準頭，可惜少了幾分力道。”又說：“既如此，那就等諸位再上城罷！”曹軍將士見雷尚如此堅韌，無不感嘆道：“賊人莫非有神靈卷顧？怎麼都如鐵石一般？”
然而在曹軍都為之氣沮的時刻，城中漢軍的氣氛也極為沉重。此時臧洪坐在城樓之下，與手下的諸將議事，幾十人先卸去了重甲，又褪去了為汗水浸溼的汙髒戎服，一時間汗餿臭味和血腥味混雜在一起，他們自己都有些發嘔。
脫下衣物後，不難發現，這些軍官每個人都有或多或少的淤青與破口，即使是雷尚這般破相的傷口，在同袍中也算不上最慘烈的。他們一面往傷口上換藥一面交談，相互比較自己斬首的數目，但臧洪一開口，他們就都沉默了。
臧洪看了一眼雷尚，而後說道：“城內的馬還剩十幾頭，鹽也不多，但賊軍又不上當，再過三日，我估計馬也吃完了了。”
眾人聞言皆沉默。在原本曹軍轉攻之際，兗州漢軍是以陳留儲糧，定陶阻敵，然而陳留為曹操一戰而破，臧洪不得不在無援之時繼續守城。起初存糧尚足軍中四月之用，但隨著曹軍進犯，周遭百姓紛紛湧入城內，城內居民增至兩萬餘人，這導致糧秣迅速消耗，若不是從曹洪營中奪得些許糧米，恐怕二月之初，定陶便已斷糧了。故而在月初，臧洪便開始殺馬取食，到了今日，城中的馬匹也接近吃盡，如不再想他法，城池的陷落已只是時間問題。念及於此，眾人也不免悲觀，都說道：“君子死道義，大不了與諸君偕死罷了。”
臧洪聞聲也難免心中憂嘆，但口中還是鼓舞道：“孟卓和庭堅都是我至交好友，只要堅守不棄，必能等來援軍！”
話雖如此，到了第三日，城中餘下馬匹也已吃完，將士便只好喝粥度日，而城內的百姓沒有糧食供給，陸續開始刨食草根，剝飲樹汁，不到七八日，就陸續開始有人餓死。
臧洪見狀，大為不忍，於是召集城中吏士道：“守城守到這個地步，幾乎無法再堅持了，我臧洪為大義而死，死而無憾，但你們就沒有必要落此結局。”他嗟嘆良久，心有不甘，終究還是說：“在城中餓死也是死，出城倒說不定能活下幾人，現在城池還未破，你們就還有逃的機會。都出去吧！”然而城中部將百姓都說：“使君何故不忍我等，我等就忍於使君嗎？”最終竟無人離去。
缺糧少食之下，他們先是捕捉老鼠，而後是射城中的鳥雀，後來城中的老鼠和鳥雀都吃完了，他們就開始吃武器上的皮革，伴著煮熟的野草硬嚼下去。
一連熬到三月中旬，城中的鹽都吃完了，缺鹽了四五天，很多人就開始得水腫病，輕的腫手腫腳，行動遲緩，重的肚子漲起，不能坐立。軍民因此又開始生出瘧疾與瘟疫。偶有一日，城民中找到了幾條地窖裡的乾魚，是用鹽漬的，味極鹹。守者獲之，入得至寶，臧洪將其全分給了城上執弓失者，每日用它舔食度日。
可如此一來，將士日日飢餓，體力也大為削弱，抵抗也未免無力。攻城的曹兵察覺，頓時加強攻勢，城頭一度被奪，最後還是臧洪帶兵奮勇作戰，又將曹軍擊退下去。
這個時候，幾乎所有人都以為，城池守不了三日了。孰料當日夜裡，臧洪忽然讓部下至他府上用膳，守卒只見堂內煮著兩口大釜，一口大釜煮的是稀粥，大家每日都吃膩了，另一口大釜煮的竟是肉！眾人如同久旱甘霖，頓時將兩釜飲食一空。
直到吃完，眾人才想起來不對，城中如今哪還有肉？於是有人向臧洪詢問，臧洪沉默良久，很艱難地對告訴眾人，方才他們所吃的，乃是他的愛妾小蘋與獨子臧豐。眾人這才發現，往日到城上分食勸膳的兩人，此時竟都已不見。
臧洪髮妻早亡，愛妾也只有一人，獨子臧豐更是只有十歲。如今竟全為其所殺，以作為全軍飲食。將士得聞，頓時痛哭流涕，無人敢與臧洪對視。
次日，曹軍再次強攻，又為臧洪擊退。
城中的情形艱難到如此地步，這是城下的曹操遠遠不能想象的。而他更沒有料到的，是自己在這座定陶城下蹉跎一月有餘，即使到了今日，竟仍然徒勞無功。
包圍定陶之初的十三萬軍隊，在歷經這段苦戰之後，已有萬餘人戰死，兩萬餘人在傷重後不治身亡。而後又因春風復甦，陰雨綿綿，蠅、蚊復起，城中的瘟疫也逐漸蔓延到城外的曹軍之中。每日都有上百人病倒，以至於士卒們在營外開始挖起大坑，將屍體一層層填埋進去，有時候，挖坑的速度還趕不上填屍的速度，軍中士氣也因此不斷地下跌。士兵們雖不談論，但時時北望大河，隱隱間有思鄉的情緒。
曹操見此情形，不禁對審配感嘆說：“安武此前勸我攻徐，我未從之，皆是我之過錯啊。”
而這個時候，在滎陽的鮑信忽然來信，說在雒陽的漢軍似有異動，且多了不少沒見過的旗幟，他們抓獲了幾名俘虜，說是關中終於出兵了。